δ-valerobetaine | 6778-33-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: δ-valerobetaine
• 英文别名: delta-Valerobetaine；5-(trimethylazaniumyl)pentanoate
• CAS: 6778-33-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: CDLVFVFTRQPQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

δ-丁基二氮杂环己烷（δ-Valerobetaine）是三甲胺 N-氧化物 (TMAO) 的前体。

体外研究

在反刍动物肉中，δ-丁基二氮杂环己烷的含量远高于非反刍动物肉。在反刍动物之间，牛肉中的该物质含量最高，其次是羊和山羊。相比之下，反刍动物的牛奶中 δ-丁基二氮杂环己烷的含量远低于其肉中，但比非反刍动物的牛奶含量显著较高。研究显示，在标记的 Nε-三甲基赖氨酸与瘤胃液孵育后，会迅速形成标记的 δ-丁基二氮杂环己烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-valerobetaine 生成 5-羟基戊酸 、 5-二甲氨基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Kahn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-carboxybutyl)trimethylammonium bromide 在 Amberlite IRA-410 (OH) ion-exchange resin 、 Dowex 50WX₈ ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到δ-valerobetaine
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e

文献信息

• GUT MICROBIOTA-RELATED METHODS FOR TREATING DEMENTIA AND AGE-DEPENDENT COGNITIVE DECLINE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP3879272A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  The present invention concerns new approaches for the diagnosis and treatment of dementia diseases. In particular, the present invention pertains to new markers for diagnosing dementia diseases as well as to new targets for the treatment of dementia diseases.

  本发明涉及诊断和治疗痴呆症的新方法。特别是，本发明涉及诊断痴呆症疾病的新标记物以及治疗痴呆症疾病的新靶点。
• Intercharge distance of flexible zwitterionic molecules in solution
  作者：Yves. Chevalier、Pierre. Le Perchec

  DOI：10.1021/j100368a013

  日期：1990.3
• Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Buffalo Milk δ-Valerobetaine
  作者：Nunzia D’Onofrio、Anna Balestrieri、Gianluca Neglia、Alessandra Monaco、Marco Tatullo、Rosario Casale、Antonio Limone、Maria Luisa Balestrieri、Giuseppe Campanile

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b07166

  日期：2019.2.13

  delta-Valerobetaine (delta VB), a constitutive metabolite of ruminant milk, is produced in the rumen from free dietary N-epsilon- trimethyllysine occurring ubiquitously in vegetable kingdom. The biological role of delta VB is poorly known. Here, the anti-oxidant and anti-inflammatory potential of buffalo milk delta VB was tested in vitro during high-glucose (HG)-induced endothelial damage. Results indicated that delta VB (0.5 mM) ameliorated the HG cytotoxicity (0.57 +/- 0.02 vs 0.41 +/- 0.018 O.D. (P < 0.01). Interestingly, buffalo milk extracts enriched with delta VB showed improved significant efficacy in decreasing reactive oxygen species, lipid peroxidation, and cytokine release during HG treatment compared to milk extracts alone (P < 0.05). It is noteworthy that delta VB reduced the HG-activated inflammatory signal by modulating SIRT1 (0.96 +/- 0.05 vs 0.85 +/- 0.04 AU), SIRT6 (0.82 +/- 0.04 vs 0.61 +/- 0.03 AU), and NF-kappa B (0.85 +/- 0.03 vs 1.23 +/- 0.03 AU) (P < 0.05). On the whole, our data show the first evidence of delta VB efficacy in reducing endothelial oxidative stress and inflammation, suggesting a potential role of this betaine as a novel dietary compound with health-promoting properties.
• ANALYSIS OF TMLHE AND CARNITINE BIOSYNTHESIS FOR AUTISM DIAGNOSIS
  申请人：Beaudet Arthur L.

  公开号：US20130005806A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Embodiments of the invention include determining whether an individual has autism spectrum disorder or is at risk for developing autism spectrum disorder or at risk for regression of or into autism spectrum disorder. Specific embodiments include the determination of indicative levels of carnitine or other metabolites in carnitine biosynthesis and may include assaying for mutations in TMLHE, including in exon 2, for example. In some cases one can assay for mutations in TMLHE in the absence of biochemical analysis of carnitine biosynthesis metabolites. An individual with deficiency in TMLHE and/or carnitine levels may be administered carnitine, acetylcarnitine, butyrobetaine, or a combination thereof, for example.
• [EN] GUT MICROBIOTA-RELATED METHODS FOR TREATING DEMENTIA AND AGE-DEPENDENT COGNITIVE DECLINE<br/>[FR] MÉTHODES ASSOCIÉES AU MICROBIOTE INTESTINAL DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DÉMENCE ET DU DÉCLIN COGNITIF DÉPENDANT DE L'ÂGE
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021130267A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention concerns new approaches for the diagnosis and treatment of dementia diseases. In particular, the present invention pertains to new markers for diagnosing dementia diseases as well as to new targets for the treatment of dementia diseases.