(4-carboxybutyl)trimethylammonium bromide | 66258-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-carboxybutyl)trimethylammonium bromide
• 英文别名: 4-carboxy-N,N,N-trimethylbutan-1-aminium bromide；N^δ-trimethyl-5-aminopentanoic acid bromide；delta-Valerobetaine (hydrobromide)；5-(trimethylazaniumyl)pentanoate;hydrobromide
• CAS: 66258-96-6
• 化学式: Br*C₈H₁₈NO₂
• 分子量: 240.14
• InChiKey: RPEYJGAXSPKPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-carboxybutyl)trimethylammonium bromide 在 Amberlite IRA-410 (OH) ion-exchange resin 、 Dowex 50WX₈ ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到δ-valerobetaine
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 (4-carboxybutyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Kahn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of the substrate selectivity and biochemical properties of human and bacterial γ-butyrobetaine hydroxylase
  作者：Anna M. Rydzik、Ivanhoe K. H. Leung、Grazyna T. Kochan、Nikita D. Loik、Luc Henry、Michael A. McDonough、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c4ob01167h

  日期：——

  iron dependent oxygenases have potential for the stereoselective hydroxylation of amino acids and related compounds. The biochemical and kinetic properties of recombinant γ-butyrobetaine hydroxylase from human and Pseudomonas sp. AK1 were compared. The results reveal differences between the two BBOXs, including in their stimulation by ascorbate. Despite their closely related sequences, the two enzymes

  2-氧戊二酸和铁依赖性加氧酶具有使氨基酸和相关化合物立体选择性羟基化的潜力。来自人和假单胞菌属的重组γ-丁酰甜菜碱羟化酶的生化和动力学特性。AK1 进行了比较。结果揭示了两种 BBOX 之间的差异，包括抗坏血酸的刺激。尽管它们的序列密切相关，但这两种酶也表现出不同的底物选择性，包​​括用于生产（二）羟基化甜菜碱，这意味着将工程化 BBOX 用于生物催化目的可能是有效的。