N-trifluoroacetyl indan-1-ylamine | 127727-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-trifluoroacetyl indan-1-ylamine
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-trifluoroacetyl-(R)-1-aminoindan；(R)-N-trifluoroacetyl-1-aminoindan；2,2,2-trifluoro-N-indan-1-ylacetamide；N-trifluoroacetyl-1-aminoindan；Acetamide, N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2,2-trifluoro-
• CAS: 127727-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: YUPHAYFQAVLCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl indan-1-ylamine 在 硝基甲烷 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到6-Nitro-N-trifluoroacetyl-1-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  Diamino thiazoloindan derivatives and their use

  摘要：

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：其中Y为O、NR3R4或NOR6；R3为H、烷基、芳基烷基、炔基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基；R4为H、烷基、芳基烷基或炔基；R6为H或C1-C4烷基；R1和R2各自独立地为H、烷基、芳基烷基或炔基；从S到苯环中心画的弯线和从N到环中心画的直线表示S和N是一个共享两个碳原子的5元环的一部分；从环戊基环上的碳原子到Y画的虚线表示Y为O或NOR6时为键，当Y为NR3R4时则不存在该键；其中X为H或O；R5为H、烷基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基，或其对映体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法和使用该化合物治疗帕金森病、多发性硬化症或抑郁症的方法。

  公开号：

  US20050197365A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-trifluoroacetyl indan-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代基对七（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精气相色谱固定相衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分的影响。

  摘要：

  采用七（2,3-二-O-甲基-6- O-叔-丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精通过毛细管气相色谱法研究了具有不同取代基类型和位置的三氟乙酰基衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分OV-1701作为手性固定相。考察了柱温对保留和对映选择性的影响。可以取代间位取代分析物的所有对映体以及氟代分析物。温度对邻位有取代基的小胺的对映选择性有有利影响-位置。胺的立体异构中心的取代基类型也起关键​​作用，因为乙基基团导致对映体分离不良。在所有研究的分析物中，三氟乙酰基衍生化的1-（2'-氟苯基）乙胺表现出基线分离度，且分析时间最短。

  DOI：

  10.1002/chir.22856

文献信息

• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDANE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] DERIVES D'INDANE HETEROCYCLIQUE SUBSTITUE ET COMPOSES APPARENTES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056540A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein J, M, G, m, X, R', R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Y, n, z, and R' are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中J、M、G、m、X、R'、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、n、z和R'的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物及其在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• 3-KETO-N-PROPARGYL-1-AMINOINDAN
  申请人：Frenkel Anton

  公开号：US20110152381A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The subject invention provides a pharmaceutical composition containing N-propargyl-1(R)-aminoindan or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a compound of 3-keto-N-propargyl-1-aminoindan or a salt thereof.

  本发明提供了一种含有N-丙炔基-1（R）-氨基茚或其药学上可接受的盐以及3-酮-N-丙炔基-1-氨基茚或其盐的药物组合物。
• Heterocyclic substituted indane derivatives and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Graham M. James

  公开号：US20050282819A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein J, M, G, m, X, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, n, z, and R 11 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中J、M、G、m、X、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、n、z和R11如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在中枢神经系统和其他疾病的治疗中的应用。
• 1-Aminoindanes as novel motif with potential atypical antipsychotic properties
  作者：James M. Graham、Linda L. Coughenour、Bridget M. Barr、David L. Rock、Sham S. Nikam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.106

  日期：2008.1

  As part of an on-going effort to investigate the chemical space requirements for D-2/5-HT2A receptor antagonists as atypical antipsychotics, new 1-aminoindanes were synthesized. The replacement of the heterocycle (oxindole) in ziprasidone with a carbocycle (indane) was well tolerated and was found to retain binding affinities for dopamine D-2, serotonin 5-HT2A, and serotonin 5-HT1A. Such compounds hold promise as a new chemical motif with atypical antipsychotic properties for the treatment of schizophrenia and related disorders. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.