bicyclo<4.3.0>non-1(2)-ene | 16189-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<4.3.0>non-1(2)-ene
• 英文别名: bicyclo<4.3.0>nona-1-ene；2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene；1-bicyclo(4.3.0)nonene；Bicyclo<4.3.0>non-Δ^1,6-en；Bicyclo<4.3.0>non-1(2)-en；Bicyclo<4.3.0>-1(2)nonen
• CAS: 16189-42-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: AOIYTIDHFMNVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.3.0>non-1(2)-ene 、 氢气 在 钯 、 铂 、 铑 作用下， 生成 六氢茚满
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones

  摘要：

  一种制备式为##STR1##其中R.sub.1为甲基或乙基的13.beta.-烷基-4-戊烯-3,17-二酮的新工艺，包括将7A.beta.-烷基，5,6,7,7A-四氢萘-1,5-二酮与甲醛和苯磺酸或甲醛和苯磺酸加合物反应，以产生四氢萘衍生物；在钯、铂或铑催化剂存在下，用氢气加氢四氢萘衍生物，以产生过氢萘衍生物；在质子受体存在下，将过氢萘衍生物与7,7-烷二氧基-3-氧代辛酸酯缩合；用强碱性水处理所得产物，随后在惰性溶剂中加热产物，以产生4,5-环酮甾体；在钯、铂、铑或镍催化剂存在下，将4,5-环酮甾体加氢；用强酸处理氢化的4,5-环酮甾体，使其水解和环化。

  公开号：

  US04024166A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)cyclopentanone 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bicyclo<4.3.0>non-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110

文献信息

• High temperature bromination Part XXIII: Bromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene
  作者：Melek Sermin Ozer、Benan Kilbas、Metin Balci

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.195

  日期：——

  photobromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene were investigated. Three isomeric tetrabromides (1,3,4,7-tetrabromo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1Hindene) were formed along with a smaller amount of tribromoindane and a pentabromide by thermal bromination of octahydro-1H-indene. The thermodynamically most stable isomers were formed. Morover, thermal and photochemical bromination of octahydro-1H-4

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。
• Nucleophilic Reactions at Tertiary Carbon. Part 2. ?- and ?-routes to the 8-hydrindanyl cation
  作者：Konrad B. Becker、Andr� F. Boschung、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19730560809

  日期：1973.12.12

  Stereoisomeric ion pairs are implicated as intermediates in the solvolysis of cis and trans-8-hydrindanyl chloride 3, whereas 4-(cyclopenten-1-yl)butyl tosylate 5 appears to cyclize by way of an unsymmetrically solvated 8-hydrindanyl cation. This follows from the solvolysis products and rates of these compounds in aqueous solvents.

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。
• Cumulene photochemistry: singlet and triplet photorearrangements of 1,2-cyclononadiene
  作者：Thomas J. Stierman、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a037

  日期：1985.6

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe. Obtention par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0] nonene-1(2). Mecanismes

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制
• Cyclizations of alkenyllithium reagents
  作者：A.Richard Chamberlin、Steven H. Bloom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91254-7

  日期：1984.1

  Alkenyllithium species containing a primary chloride group canbegenerated efficiently. They undergo subsequent cyclizationtoalkylidene cycloalkanes of various ring sizes.

  可以有效地生成含有伯氯基的烯基锂物质。它们随后进行环化成各种环大小的亚烷基环烷烃。
• Beger, J.; Thomas, B.; Vogel, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 481 - 488
  作者：Beger, J.、Thomas, B.、Vogel, T.、Kirmse, K.、Lang, R.

  DOI：——

  日期：——