2-Chlor-2'-nitro-chalkon | 92426-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Chlor-2'-nitro-chalkon
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 92426-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: PACIUMKGBFMUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-2'-nitro-chalkon 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Chlor-2'-nitro-chalkon
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查耳酮、元素硫和胍的碱促进 [5 + 1 + 3] 级联环化为苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶框架

  摘要：

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01383

文献信息

• Tandem Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolones via Cadogen-Type Reaction
  作者：Zhichen Lin、Zhongyan Hu、Xin Zhang、Jinhuan Dong、Jian-Biao Liu、De-Zhan Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02558

  日期：2017.10.6

  A tandem [3 + 2] cycloaddition/reductive cyclization of nitrochalcones with activated methylene isocyanides for the efficient synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolones is reported. In this reaction, the in situ generated dihydropyrroline acts as the internal reductant to convert the nitro into an electrophilic nitroso group, which undergoes subsequent C–N bond formation. Transition-metal-free, simple experimental

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。
• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。
• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。
• Base-Promoted [5 + 1 + 3] Cascade Cyclization of <i>o</i>-Nitrochalcones, Elemental Sulfur, and Guanidine to Benzo[4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Frameworks
  作者：Juan Wan、Shuntao Huang、Zhou Zhang、Qin Wu、Zhuoyu Wang、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01383

  日期：2023.6.23

  unexpected [5 + 1 + 3] cascade cyclization to the preparation of benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives has been disclosed. In the new protocol, o-nitrochalcones reacted with elemental sulfur and guanidine promoted by NaOH, which reacted in EtOH for 20 min, providing structurally diverse benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines with good yields (77–89%) and wide substrate compatibility (33 examples)

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。