1-(4-isopropylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 863641-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 863641-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: KIEUOVOHBIUJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为有效的和选择性的人A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型的2-苯基-2,5-二氢-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮类化合物作为A（3）腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评估。我们设计了一种基于Kira-Vilsmeier反应的新路线，用于合成此类化合物。一些合成的化合物在纳摩尔范围内显示出A（3）腺苷受体亲和力，并在人（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性）腺苷受体亚型。我们在2-苯基环上引入了几个取代基。特别是在4位上被甲基，甲氧基和氯取代可得到最佳活性和选择性6c（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM ，K（i）hA（3）= 9 nM），6d（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM，K（i）hA （3）= 16 nM），6b（K（i）hA（1），A（2A）> 1000

  DOI：

  10.1021/jm050125k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为有效的和选择性的人A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型的2-苯基-2,5-二氢-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮类化合物作为A（3）腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评估。我们设计了一种基于Kira-Vilsmeier反应的新路线，用于合成此类化合物。一些合成的化合物在纳摩尔范围内显示出A（3）腺苷受体亲和力，并在人（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性）腺苷受体亚型。我们在2-苯基环上引入了几个取代基。特别是在4位上被甲基，甲氧基和氯取代可得到最佳活性和选择性6c（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM ，K（i）hA（3）= 9 nM），6d（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM，K（i）hA （3）= 16 nM），6b（K（i）hA（1），A（2A）> 1000

  DOI：

  10.1021/jm050125k