5-(carbomethoxy)-2-chlorophenylhydrazine | 89981-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(carbomethoxy)-2-chlorophenylhydrazine
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-hydrazinobenzoate；Methyl 4-chloro-3-hydrazinylbenzoate
• CAS: 89981-25-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00086409
• 分子量: 200.625
• InChiKey: DSGSWTTVLFYPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(carbomethoxy)-2-chlorophenylhydrazine 以 CH2 Cl2 -MeOH 为溶剂， 以37%的产率得到5n-Butyl-2-[2-chloro-5-(methoxycarbonyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,4-triazoles bearing acidic functional groups as

  摘要：

  这些公式I中的新型替代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物可用作抗血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05281614A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以63.9%的产率得到5-(carbomethoxy)-2-chlorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  含有硫部分作为潜在的ryanodine受体活化剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和作用方式。

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂可通过选择性结合和激活昆虫瑞丹碱受体（RyRs）来防治鳞翅目害虫，其独特的作用方式与其他常规杀虫剂不同。为了发现新的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂作为ryanodine受体激活剂，合成了11种新型邻氨基苯甲酰胺衍生物（Ia-k），并通过熔点，1H NMR，13C NMR和元素分析进行​​了确认。初步的生物活性表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至显着的活性。特别地，化合物Ia和If在1.0 mg L-1时对东方粘虫表现出100％的杀幼虫活性，与毒死ili（100mg L-1时具有100％的杀虫剂活性）相当。如果在0.01 mg L-1时显示出对小菜蛾的60％杀虫活性，则优于百氯苯丙胺（0.01 mg L-1时为45％）。初步的结构活动关系进行了讨论。此外，钙成像实验表明，昆虫瑞丹素受体是If的潜在靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.009

文献信息

• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05411980A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula: ##STR1## wherein G is R.sup.1 or ##STR2##

  已披露了新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，这些化合物可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有一般式：##STR1## 其中G为R.sup.1或##STR2##
• Synthesis, insecticidal evaluation and mode of action of novel anthranilic diamide derivatives containing sulfur moiety as potential ryanodine receptor activators
  作者：Feng-Yun Li、Yuan-Hong Wang、Jing-Bo Liu、Yu-Xin Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.009

  日期：2019.3

  Anthranilic diamide insecticide could control lepidopteran pests by selectively binding and activating insect ryanodine receptors (RyRs), and the unique mode of action is different from other conventional insecticides. In order to discover new anthranilic diamide insecticide as ryanodine receptors activators, a series of 11 novel anthranilic diamides derivatives (Ia-k) were synthesized and confirmed

  邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂可通过选择性结合和激活昆虫瑞丹碱受体（RyRs）来防治鳞翅目害虫，其独特的作用方式与其他常规杀虫剂不同。为了发现新的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂作为ryanodine受体激活剂，合成了11种新型邻氨基苯甲酰胺衍生物（Ia-k），并通过熔点，1H NMR，13C NMR和元素分析进行​​了确认。初步的生物活性表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至显着的活性。特别地，化合物Ia和If在1.0 mg L-1时对东方粘虫表现出100％的杀幼虫活性，与毒死ili（100mg L-1时具有100％的杀虫剂活性）相当。如果在0.01 mg L-1时显示出对小菜蛾的60％杀虫活性，则优于百氯苯丙胺（0.01 mg L-1时为45％）。初步的结构活动关系进行了讨论。此外，钙成像实验表明，昆虫瑞丹素受体是If的潜在靶标。
• Substituted triazolinones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0526001A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Substituted triazolinone compounds are angiotensin II antagonists and therefore useful in the treatment of hypertension, and related cardiovascular disorders and ocular hypertension. These compounds have the general formula:

  取代的三唑啉酮化合物是血管紧张素 II 拮抗剂，因此可用于治疗高血压、相关心血管疾病和眼压过高。这些化合物的通式如下
• Triazolinone Biphenylsulfonamides as Angiotensin II Receptor Antagonists with High Affinity for Both the AT1 and AT2 Subtypes
  作者：Linda L. Chang、Wallace T. Ashton、Kelly L. Flanagan、Tsing-Bau Chen、Stacey S. O'Malley、Gloria J. Zingaro、Peter K. S. Siegl、Salah D. Kivlighn、Victor J. Lotti

  DOI：10.1021/jm00052a006

  日期：1994.12

  Angiotensin II (AII), the endogenous peptide Ligand of the AII receptor, has equivalent high affinity for both the AT(1) and AT(2) receptor subtypes while most of the reported nonpeptide AII antagonists are AT(1)-selective. In an effort to identify dual AT(1)/AT(2) nonpeptide AII antagonists, we have pursued modifications of previously prepared trisubstituted 1,2,4-triazolinone biphenylsulfonamides which exhibited subnanomolar in vitro AT(1) (rabbit aorta) AII antagonism and AT(2) (rat midbrain) IC50 values of <40 nM. Present results show that a suitable amide (or reversed amide) side chain appropriately positioned on the N-2-aryl group of these compounds gave >15-fold enhancement in AT(2) binding affinity without sacrificing nanomolar AT(1) potency (IC50). This added amide, combined with an appropriate choice of the N-substituent on the sulfonamide and the ortho substituent on the N-2-aryl group, led to an analogue (46, L-163,- 007) which exhibited subnanomolar AT(1) binding affinity and an AT(2)/AT(1) IC50 ratio of 3. This compound showed excellent iv activity at 1 mg/kg and oral efficacy at 3 mg/kg with >6 h duration in a conscious rat model. Available data suggest that the newly introduced amide side chain, mandatory for low nanomolar binding affinity at the AT(2) receptor, is well-tolerated by the AT(1) receptor and has minimal effect on the in vivo properties of these molecules.
• US5281614A
  申请人：——

  公开号：US5281614A

  公开（公告）日：1994-01-25