1,1,3-tribromo-1H-indene | 19660-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,1,3-tribromo-1H-indene
• 英文别名: 1,1,3-Tribrominden；1,1,3-tribromo-indene；1,1,3-Tribrom-inden；1,1,3-Tribromoindene
• CAS: 19660-79-8
• 化学式: C₉H₅Br₃
• 分子量: 352.851
• InChiKey: OLZHNYQKUIKYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105 °C
• 沸点：
  318.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-1H-indene 在 溴 、 silver perchlorate 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3-dibromoinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚满的光溴化：制备溴代茚满并准备使用苯并[ c ]芴酮骨架

  摘要：

  通过茚满的光解溴可有效合成1,1,3,3-四溴茚满和1,1,2,3,3-五溴茚满。随后将它们脱氢溴化，得到相应的三溴代和四溴代茚，它们很容易通过银负载的水解转化为相应的溴代茚满。3-溴茚满酮的热解得到苯并[ c ]芴酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00978-4
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1,3-tribromo-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第六部分 茚满和2,3-二甲基芴酮溴化的某些方面

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺（4摩尔）与茚满反应，得到1,3,3-三溴茚和1,2,3-三溴茚。它们的水解得到3-溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-醇和1-乙酰氧基-2,3-二溴茚，而三溴茚与可力丁的反应得到4 ，5,7-三溴二苯并[ b，i ]富瓦烯。硫酸将2,3-二溴茚满-1-酮转化为2,2-二溴茚满-1,3-二酮，并将1,2,3-三溴茚满转化为2,2,3-三溴茚满-1-酮。2,3-双二溴甲基芴-9-已经合成并转化为几种产物。制备了4'，5'-（3-甲基环戊烯）-3'，6'-二羟基-1,2-苯并环庚烯-3,7-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680002023

文献信息

• Straus; Kollek; Heyn, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1875
  作者：Straus、Kollek、Heyn

  DOI：——

  日期：——
• Straus; Kuehnel; Haensel, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1847,1853
  作者：Straus、Kuehnel、Haensel

  DOI：——

  日期：——
• Priebsch, Wolfgang; Hoch, Martin; Rehder, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1971 - 1976
  作者：Priebsch, Wolfgang、Hoch, Martin、Rehder, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Novel aromatic systems. Part VI. Some aspects of the bromination of indane and 2,3-dimethylfluorenone
  作者：G. R. Proctor

  DOI：10.1039/j39680002023

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (4 mol.) reacts with indane to give 1,3,3-tribromoindene and 1,2,3-tribromoindene. Hydrolyses of these give 3-bromoinden-1-one, 2,3-dibromoinden-1-one, 2,3-dibromoinden-1-ol and 1-acetoxy-2,3-dibromoindene while reactions of the tribromoindenes with collidine gives 4,5,7-tribromodibenzo[b,i]fulvalene. Sulphuric acid converted 2,3-dibromoinden-1-one into 2,2-dibromoindane-1,3-dione

  N-溴代琥珀酰亚胺（4摩尔）与茚满反应，得到1,3,3-三溴茚和1,2,3-三溴茚。它们的水解得到3-溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-醇和1-乙酰氧基-2,3-二溴茚，而三溴茚与可力丁的反应得到4 ，5,7-三溴二苯并[ b，i ]富瓦烯。硫酸将2,3-二溴茚满-1-酮转化为2,2-二溴茚满-1,3-二酮，并将1,2,3-三溴茚满转化为2,2,3-三溴茚满-1-酮。2,3-双二溴甲基芴-9-已经合成并转化为几种产物。制备了4'，5'-（3-甲基环戊烯）-3'，6'-二羟基-1,2-苯并环庚烯-3,7-二酮。
• Photobromination of indane: preparation of bromoindenones and ready access to benzo[c]fluorenone skeleton
  作者：Ahmet Tutar、Osman Cakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00978-4

  日期：2001.11

  1,1,3,3-Tetrabromoindane and 1,1,2,3,3-pentabromoindane were efficiently synthesized by photolytic bromination of indane. Subsequent dehydrobromination of them gave the corresponding tribromo- and tetrabromoindenes, which were easily converted to the corresponding bromoindenones by silver-supported hydrolysis. Thermolysis of 3-bromoindenone gave the benzo[c]fluorenone derivative.

  通过茚满的光解溴可有效合成1,1,3,3-四溴茚满和1,1,2,3,3-五溴茚满。随后将它们脱氢溴化，得到相应的三溴代和四溴代茚，它们很容易通过银负载的水解转化为相应的溴代茚满。3-溴茚满酮的热解得到苯并[ c ]芴酮衍生物。