Benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosid | 53765-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 53765-90-5
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-YODGASFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosid 生成 6-O-methyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第五部分：用于寡糖合成的碳水化合物的苄基醚的制备

  摘要：

  由苄基6 - O-烯丙基-α- D-吡喃半乳糖苷制备苄基α- D-吡喃半乳糖苷的四种三-O-苄基醚。在这项工作中指出了苄基-α- D-吡喃半乳糖苷的4，6- O-亚丙基衍生物在酸性羟基溶剂中的稳定性。2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基氯与甲醇，2,3,4-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷和苄基3,4的缩合，6-三-O-苄基-α- D含有三乙胺和氯化四乙铵的二氯甲烷中的β-半乳糖吡喃糖苷得到的糖苷主要含有α-键。的13 C NMR结晶α联二糖的光谱，苄基6- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三- ø -苄基α- d -galactopyranoside和苄基2- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-3,4,6三- ö苄基α- d将β-吡喃半乳糖苷与相应的β-连接的异构体进行了比较。2,3,4,6-四-O

  DOI：

  10.1039/p19740001446

文献信息

• Reinvestigation of <i>N</i>,<i>N</i>-Diacetylimido-Protected 2-Aminothioglycosides in <i>O</i>-Glycosylation: Intermolecular Hydrogen Bonds Contributing to 1,2-Orthoamide Formation
  作者：Liming Shao、Zhenni Huo、Na Lei、Min Yang、Zehuan He、Yongliang Zhang、Qinlong Wei、Changsheng Chen、Mei Xiao、Fei Wang、Guofeng Gu、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01009

  日期：2021.10.1

  N,N-Diacetylimido protection of 2-aminoglycosides is an elegant strategy but has had limited applications due to unexpected side reactions in glycosylation. We found that high acid concentrations could diminish the side reactions. We observed intermolecular hydrogen bonding among alcohols and acids could disrupt. Assuming that intermolecular hydrogen bonding accelerates the formation of 1,2-orthoamides

  2-氨基糖苷的N , N-二乙酰亚氨基保护是一种优雅的策略，但由于糖基化中的意外副反应而应用有限。我们发现高酸浓度可以减少副反应。我们观察到醇和酸之间的分子间氢键可能会破坏。假设分子间氢键加速了 1,2-邻酰胺的形成并且破坏分子间氢键可以转变为所需的糖基化，我们成功地在范围广泛的醇受体的糖基化中以及在一个一锅合成受保护的人乳寡糖，乳-N-新四糖。
• N-Thiodiglycoloyl derivatives of glucosamine as glycosyl donors
  作者：Julio C Castro-Palomino、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02136-x

  日期：2000.1

  anhydride and then treatment with acetic anhydride in pyridine. Ensuing reaction with hydrazinium acetate and then base-catalyzed activation with trichlorocetonitrile afforded N-TDG protected glucosamine donor 3. Glycosylation of acceptors 8 and 5 in dichloromethane with TMSOTf as the catalyst gave β-glycosides 6 and 9 in high yields. For TDG cleavage MeONa/MeOH treatment followed by radical desulfurization

  O-乙酰化葡糖胺的N-硫二糖基（TDG）保护可以很容易地用硫代二乙醇酸酐进行，然后用乙酸酐在吡啶中处理。随后与乙酸肼反应，然后用三氯乙腈进行碱催化活化，得到N- TDG保护的葡糖胺供体3。用TMSOTf作为催化剂，将受体8和5在二氯甲烷中的糖基化得到高产率的β-糖苷6和9。对于TDG裂解，用MeONa / MeOH处理，然后用Bu 3 SnH / AIBN进行自由基脱硫，再用Ac 2进行乙酰化使用了O /吡啶，从而以方便的高产率方法得到了含N-乙酰基葡糖胺的化合物7和10。
• Highly specific and rapid glycan based amperometric detection of influenza viruses
  作者：Xikai Cui、Amrita Das、Abasaheb N. Dhawane、Joyce Sweeney、Xiaohu Zhang、Vasanta Chivukula、Suri S. Iyer

  DOI：10.1039/c6sc03720h

  日期：——

  (4,7di-OMe)Sα2,3Gal or (4,7di-OMe)Sα2,6Gal is used for the highly specific and rapid detection of influenza viruses.

  (4,7二甲氧基)Sα2,3Gal或(4,7二甲氧基)Sα2,6Gal被用于高度特异性和快速检测流感病毒。
• Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides, correspondant à des fragments de muco-polysaccharides naturels, nouveaux oligosaccharides obtenus et leurs applications biologiques
  申请人：D.R.O.P.I.C. (Société Civile)

  公开号：EP0084999A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides constituant ou correspondant à des fragments de muco-polysaccharides acides dans lequel on fait réagir deux composés constitués ou terminés respectivement par des motifs de structure sucre aminé et des motifs de structure acide uronique. Ces motifs étant substitués spécifiquement. Ce procédé conduit à des oligosaccharides utilisables notamment en thérapeutique.

  构成或对应于酸性粘多糖片段的低聚糖的有机合成工艺，其中两种分别由氨基糖结构单元和尿酸结构单元构成或终止的化合物发生反应。这些单元被特别取代。 这一过程产生的寡糖尤其可用于治疗。
• N-Tetrachlorophthaloyl-Protected Trichloroacetimidate of Glucosamine as Glycosyl Donor in Oligosaccharide Synthesis
  作者：J Castro-Palomino

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1027f-

  日期：1995.7.24