2-[5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide | 17094-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 1,1',3,3,3',3'-hexamethylindodicarbocyanine iodide；1,5-bis-(1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-pentamethinium ; iodide；1,5-Bis-(1-aethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-pentamethinium; Jodid；1-ethyl-2-[(2E,4E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethylindole;iodide
• CAS: 17094-16-5
• 化学式: C₂₉H₃₅N₂*I
• 分子量: 538.515
• InChiKey: IWHSKYHCPUDDMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-[5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助和环境友好的方法合成近红外荧光五甲胺花青染料

  摘要：

  开发了一种省时，环保的微波方法，并将其用于合成五甲胺花青染料及其相应前体的系统库。本文概述的合成从几天到几分钟极大地减少了五甲胺碳菁染料合成的反应途径，并且与常规加热方法（18-64％）相比，产率提高（89-98％）。通过微波辅助有机合成方法合成了十二个五次甲基花青染料实例，该化合物在快速的反应时间内提供了优异的收率，并使用简便的分离方法获得了该实例。此外，制备了三种具有新的亚甲基二氧基杂环结构的花青，与未取代的对应物相比，它们具有约40 nm的红移。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.07.035

文献信息

• NIR‐II Chemiluminescence Molecular Sensor for In Vivo High‐Contrast Inflammation Imaging
  作者：Yanling Yang、Shangfeng Wang、Lingfei Lu、Qisong Zhang、Peng Yu、Yong Fan、Fan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202007649

  日期：2020.10.12

  substrate to two rationally designed donor‐acceptor‐donor fluorophores BTD540 and BBTD700 occurs. NIR‐II CLS can be selectively activated by hydrogen peroxide over other reactive oxygen species (ROSs). Moreover, NIR‐II CLS is capable of detecting local inflammation in mice with a 4.5‐fold higher signal‐to‐noise ratio (SNR) than that under the NIR‐II fluorescence modality.

  化学发光（CL）感测无需外部光和自发荧光干扰即可用于高对比度的体外免疫测定，体内炎症和肿瘤微环境检测。但是，常规的CL感应通常在400-850 nm的范围内工作，由于严重的光散射效应和组织中的信号衰减，限制了体内成像的性能。为了应对这一挑战，提出了一种新型的CL传感器，该传感器可在第二个近红外窗口（NIR-II CLS）中以较深的穿透深度（≈8mm）起作用。从活化的CL基质到两个合理设计的供体-受体-供体荧光团BTD540和BBTD700发生了连续的CL共振能量转移（CRET）和Förster共振能量转移（FRET）。NIR-II CLS可以被过氧化氢比其他活性氧（ROSs）选择性激活。此外，NIR-II CLS能够以比NIR-II荧光模式高4.5倍的信噪比（SNR）检测小鼠局部炎症。
• 一种N-乙基Cy5菁染料及其合成方法与应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN110437642B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种新型N‑乙基Cy5菁染料及其合成方法与应用,所述新型N‑乙基Cy5菁染料结构如下：其中可用于在乙腈溶液中检测Cu2+。
• 一种以五甲川花菁染料为母体的光敏剂及其合成方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116854621A

  公开（公告）日：2023-10-10

  本发明公开了一种以五甲川花菁染料为母体的光敏剂的合成，及其在生物染色和光动力治疗方面的应用，其中以五甲川花菁染料为母体的光敏剂，包括以下通式：#imgabs0#本发明公开的一种以五甲川花菁染料为母体的光敏剂，所述五甲川花菁染料具有很好的系间窜越能力，并且可以在光照下产生大量自由基物种，具有近红外激发、线粒体定位和良好乏氧光动力效果。
• Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、R. H. Sprague、R. H. VanDyke、E. VanLare、G. VanZandt、F. L. White

  DOI：10.1021/ja01155a095

  日期：1951.11
• Correlating Molecular Character of NIR Imaging Agents with Tissue-Specific Uptake
  作者：Eric A. Owens、Hoon Hyun、Joseph G. Tawney、Hak Soo Choi、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00475

  日期：2015.5.28

  Near-infrared (NIR) fluorescent contrast agents are emerging in optical imaging as sensitive, cost-effective, and nonharmful alternatives to current agents that emit harmful ionizing radiation. Developing spectrally distinct NIR fluorophores to visualize sensitive vital tissues to selectively avoid them during surgical resection of diseased tissue is of great significance. Herein, we report the synthetic variation of pentamethine cyanine fluorophores with modifications of physicochemical, properties toward prompting tissue-specific uptake into sensitive tissues (i.e., endocrine glands). Tissue-specific targeting and biodistribution studies revealed localization of contrast agents in the adrenal and pituitary glands, pancreas, and lymph nodes with dependence on molecular characteristics. Incorporation of hydrophobic heterocyclic rings, alkyl groups, and halogens allowed a fine tuning capability to the hydrophobic character and dipole moment for observing perturbation in biological activity in response to minor structural alterations. These NIR contrast agents have potential for clinical translation for intraoperative imaging in the,delineation of delicate glands.