methyl 3-hydroxy-6-(N-methyltrifluoroacetamido)-anthranilate | 81550-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-(N-methyltrifluoroacetamido)-anthranilate
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-hydroxy-6-[methyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 81550-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 292.215
• InChiKey: BOJFXIWCFZVMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6-(N-methyltrifluoroacetamido)-anthranilate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium thiopropiolate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 离子载体
  参考文献：
  名称：

  用于构建螺环缩酮离子载体的收敛通用合成方案：在 (-)-A-23187（钙霉素）全合成中的应用

  摘要：

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine

  DOI：

  10.1021/ja00258a063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 3-hydroxy-6-(N-methyltrifluoroacetamido)-anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of antibiotic A23187 (calcimycin) from D-glucose
  作者：Yoshiaki Nakahara、Akira Fujita、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88109-6

  日期：1986.1

  The fully stereocontrolled synthesis of A23187 by using the chirons derived from D-glucose is described.

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。
• Total synthesis of tetranormethyl-calcimycin.
  作者：Yoshiaki NAKAHARA、Akira FUJITA、Tomoya OGAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1009

  日期：——

  The title compound 2 was synthesized. Asymmetric epoxidation of 9 followed by reductive cleavage of the epoxide 10 and acidification gave a symmetrical spiroketal (3), to which pyrrole and benzoxazole moieties were introduced in an efficient manner by the previously developed method. Since the synthetic material was less stable than natural calcimycin under basic conditions, cleavage of the methyl ester was achieved with LiI-pyridine.

  合成了标题化合物 2。先将 9 进行不对称环氧化反应，然后将环氧化物 10 还原裂解并酸化，得到对称的螺酮醛（3），再用之前开发的方法将吡咯和苯并恶唑有效地引入其中。由于合成材料在碱性条件下不如天然降钙素稳定，因此采用 LiI 吡啶裂解甲酯。
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——
• OGAVA, TOMOYA;NAKAXARA, JOSIAKI;TAKAGI, KEHJITI
  作者：OGAVA, TOMOYA、NAKAXARA, JOSIAKI、TAKAGI, KEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——