N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide | 169769-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
• 英文别名: 2,2-diethyl-N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]propanediamide
• CAS: 169769-04-4
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 358.522
• InChiKey: YADBHRPIDPSIAY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以122 mg的产率得到(4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3-二基)双(4-(叔丁基)-4,5-二氢噁唑)
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钯催化的芳基和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

  摘要：

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42079e
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钯催化的芳基和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

  摘要：

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42079e

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise、Anne-Marie Faucher、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00120a036

  日期：1995.7

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.
• Asymmetric Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise

  DOI：10.1021/ja00098a044

  日期：1994.9