N-methylindole glyoxal | 109991-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methylindole glyoxal
• 英文别名: (N-methyl-3-indolyl)glyoxal；2-(1-Methylindol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 109991-24-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: YYHXWBMRHJEVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylindole glyoxal 生成 Allyl 6-Bromo-6-[1-hydroxy-2-(N-methyl-3-indolyl)-2-oxoethyl]penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives

  摘要：

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。

  公开号：

  US04675186A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methylindole glyoxal
  参考文献：
  名称：

  利用微波加热轻松合成新型3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮

  摘要：

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.064

文献信息

• A New Entry to Azomethine Ylides from Allylic Amines and Glyoxals: Shifting the Reliance on Amino Ester Precursors
  作者：Natalie K. Machamer、Xiaoxi Liu、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol5022614

  日期：2014.10.3

  examples of azomethine ylides derived from allylic amine and glyoxal precursors are reported. The condensation of primary allylic and α-aryl amines with glyoxylates or α-aryl glyoxals affords conjugated azomethine ylides that undergo facile [3 + 2] cycloaddition, providing 5-alkenyl pyrrolidine cycloadducts that cannot be accessed through the classical use of amino esters as ylide precursors.

  报道了衍生自烯丙胺和乙二醛前体的偶氮甲碱叶立德的第一个例子。伯烯丙胺和 α-芳基胺与乙醛酸酯或 α-芳基乙二醛缩合得到共轭偶氮甲碱叶立德，可进行简单的 [3 + 2] 环加成，提供 5-烯基吡咯烷环加合物，不能通过经典使用氨基酯作为叶立德前体。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• US4675186A
  申请人：——

  公开号：US4675186A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4762921A
  申请人：——

  公开号：US4762921A

  公开（公告）日：1988-08-09
• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。