tert-butyl 4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 357608-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 357608-35-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: MIZPOQJXPGSDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 镍 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Aspartic Peptidase Inhibitors:  3-Alkoxy-4-Aryl Piperidines
  作者：Matthew G. Bursavich、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol016280k

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]The 3-alkoxy-4-aryl piperidines are non-peptide peptidomimetic inhibitors of several aspartic peptidases. The solid-phase functionalization of 3,4-disubstituted piperidine scaffolds using a traceless linker strategy is described. Synthesis of diverse analogues based on this scaffold provides the potential to generate selective inhibitors of this important class of peptidase.
• From Peptides to Non-Peptide Peptidomimetics:  Design and Synthesis of New Piperidine Inhibitors of Aspartic Peptidases
  作者：Matthew G. Bursavich、Chris W. West、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol016092u

  日期：2001.7.1

  3-alkoxy-4-arylpiperidine inhibitors of aspartic peptidases are shown to be a new type of non-peptide peptidomimetic inhibitor. These piperidines can be designed from peptide-derived inhibitors by use of a structure-generating program but only after the enzyme active site conformation has been modified in a mechanistically related fashion. New enantioselective syntheses of 3-alkoxy-4-arylpiperidine analogues are

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。