ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1231734-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl (2R)-2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1231734-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KSTSKHKQRFGSJH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-β-酮酯的外消旋作用和植物甘油三醇C的两个C-2'''表观异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  可能令所有人惊讶的是，这种旋光性次甲基的外消旋化速度不像人们普遍认为的那样快，尤其是在弱酸性或中性条件下。这些先前难以获得的物种，包括结构复杂的物种，例如三氢萘酚C，现在可以使用相应的羟醛的Dess-Martin氧化作为合成的最后步骤，以及经过特殊设计的便捷分离方案，可以很容易地获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900467
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃H₄F₅NO₄S₂*C₂₇H₃₀BNO 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Catalytic Asymmetric Insertion of Diazoesters into Aryl-CHO Bonds: Highly Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja408196g

  日期：2013.10.2

  This paper describes a catalytic enantioselective route to synthesize functionalized all-carbon quaternary acyclic systems via a boron Lewis acid-promoted formal C-C insertion of diazoesters into aryl-CHO bonds. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1d as a catalyst, the reaction proceeded in good yield (up to 83%) with good regioselectivity (up to 88:12) and excellent enantioselectivity

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。
• Catalytic Asymmetric Roskamp Reaction of α-Alkyl-α-diazoesters with Aromatic Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Esters
  作者：Wei Li、Jun Wang、Xiaolei Hu、Ke Shen、Wentao Wang、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja102832f

  日期：2010.6.30

  The first catalytic enantioselective Roskamp reaction of alpha-alkyl-alpha-diazoesters with aromatic aldehydes was realized using a simple chiral N,N'-dioxide-scandium(III) complex. Remarkably, with 0.05 mol % catalyst, the reaction was performed well over a series of substrates, giving the desired products chemoselectively in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。
• Highly chemoselective transfer hydrogenation of the C C bonds of α-Keto substituted acrylate compounds catalyzed by an Iridium-TsEN complex in water
  作者：Ala' Ahmad、Crystal Wong、Jordan Chapin、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154904

  日期：2024.1

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