(R)-1-ethylhexyl mesylate | 93681-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethylhexyl mesylate
• 英文别名: [(3R)-octan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 93681-97-1
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: JYQABIRAYMMNOZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-ethylhexyl mesylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-octan-3-ol 、 (S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化实际合成 (S)-(+)-3-辛醇

  摘要：

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600616651
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 CHIRAZYME L-2 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-ethylhexyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化实际合成 (S)-(+)-3-辛醇

  摘要：

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600616651

文献信息

• HIROI, KUNIO;KITAYAMA, RYUICHI;SATO, SHUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2628-2638
  作者：HIROI, KUNIO、KITAYAMA, RYUICHI、SATO, SHUKO

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis of (<i>S</i>)‐(+)‐3‐Octanol by Lipase‐Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Yoshifumi Yuasa、Yoko Yuasa

  DOI：10.1080/00397910600616651

  日期：2006.7

  Abstract (S)‐(+)‐3‐Octanol (S)‐1 was prepared in high enantiomeric excess through catalyzed acetylation of racemic alcohol 1 by using lipase from Candida antarctica (Chirazyme L‐2) in the presence of vinyl acetate in toluene at 30°C. The pure (S)‐1 was obtained in 73% isolated yield with 62% conversion. Moreover, acetate (R)‐2 was converted to (S)‐1 via mesylation and followed by hydrolysis using sodium

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。