1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione | 1289675-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione；1-(1-methylindol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1289675-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: XNQNNCPSUMWUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978

文献信息

• New Three-Component Glyoxylation-Decarbonylative Stille Coupling Sequence to Acyl Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Thomas Müller、Boris Tasch、Eugen Merkul、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218802

  日期：2010.7

  A consecutive sequence of glyoxylation of 1-methyl-1H-indole, 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or N-substituted pyrroles with oxalyl chloride and subsequent decarbonylative Stille coupling under very mild, Lewis acid free conditions using all reactants in equimolar quantities is reported. As an illustration, this glyoxylation-decarbonylative coupling sequence was elaborated into a consecutive

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环
• Four- and Five-Component Syntheses and Photophysical Properties of Emission Solvatochromic 3-Aminovinylquinoxalines
  作者：Charlotte F. Gers-Panther、Henry Fischer、Jan Nordmann、Theresa Seiler、Thomas Behnke、Christian Würth、Walter Frank、Ute Resch-Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02581

  日期：2017.1.6

  (hetero)aryl glyoxylic acids or heterocyclic π-nucleophiles by consecutive four- and five-component syntheses in the sense of an activation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence or glyoxylation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence in good yields. The title compounds are highly fluorescent with pronounced emission solvatochromicity and protochromic fluorescence quenching. Time-resolved

  3-氨基乙烯基喹喔啉可以通过连续的四组分和五组分合成从（杂）芳基乙醛酸或杂环π-亲核试剂中容易地从活化-炔基化-环缩合-加成或乙醛化-炔基化-环缩合-加成的意义上获得良品率高。标题化合物是高度荧光的，具有显着的发射溶剂变色性和原色荧光猝灭。时间分辨荧光光谱法可提供各种溶剂极性下的辐射和非辐射荧光衰减率。通过DFT和TD-DFT计算证实了所观察到的光谱效应，从而证实了电子结构。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Cascade: Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanone-Incorporated Unsymmetrical 3,3′- Bis(indolyl)methanes
  作者：Debojyoti Bag、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01845

  日期：2022.7.15

  Au(I)-catalyzed domino intramolecular carbonyl-alkyne cyclization/indole addition strategy has been disclosed here. This generalized strategy enables the synthesis of 3(2H)-furanone-incorporated unsymmetrical bis(indolyl)methanes with generation of a stereocenter at the furanone junction from easily accessible indole-tethered ynediones. In addition, this present protocol could also be extended for the synthesis

  这里公开了一种前所未有的 Au(I) 催化的多米诺分子内羰基-炔烃环化/吲哚加成策略。这种通用策略能够合成掺入 3(2 H )-呋喃酮的不对称双（吲哚基）甲烷，并在呋喃酮连接处从容易获得的吲哚系链内二酮生成立体中心。此外, 本协议还可以通过使用各种 (杂) 芳烃作为亲核偶联伙伴来扩展合成许多吲哚基-(杂) 芳基甲烷。
• Decomposition of Alkynyl Hydrazones: Synthesis of Allenoates, Dihaloallenoates, and Angularly Fused Tricyclic Azepines
  作者：Paru Jamwal、Akashdeep Sharma、Ramani Gurubrahamam

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01994

  日期：2023.9.15

  provided allenoates, tetrasubstituted α,γ-dihaloallenoates, and functionalized tricyclic azepines. A reaction of alkynyl hydrazones with N-halosuccinimides captures the electrophile in 2-fold that delivers fully substituted dibromo- and diiodoallenoates in good yields. In addition, a DABCO-promoted Wolff–Kishner reduction of hydrazones, followed by isomerization, provides versatile allenoates under mild conditions

  尝试对未受保护的炔基腙进行前所未有的分解，得到联烯酸酯、四取代的α,γ-二卤代联烯酸酯和官能化的三环吖庚因。炔基腙与N-卤代琥珀酰亚胺的反应以两倍的方式捕获亲电子试剂，从而以良好的产率提供完全取代的二溴联烯酸酯和二碘联烯酸酯。此外，DABCO 促进的 Wolff-Kishner 腙还原，然后进行异构化，可在温和条件下提供多种联烯化合物。相比之下，双亲 DBU 的类似分解提供了完全不同的三环氮杂卓支架，具有优异的产率和非对映选择性。
• Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Dicarbonyl (<i>Z</i>)-2,3-Dihaloalkenes via Electrophilic Halogenation of Alkynyl Hydrazones
  作者：Akashdeep Sharma、Paru Jamwal、Ramani Gurubrahamam

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02864

  日期：2023.10.6

  A highly practical and stereoselective route to 1,4-dicarbonyl 2,3-dihaloalkenes is presented. The strategy involves bench-stable unprotected alkynyl hydrazones and commercially available N-halosuccinimides that provide γ-oxo-α,β-(Z)-dihaloenoates in excellent yields with complete Z-selectivity. The protocol also furnishes vicinal dihaloalkenes with two different halogen atoms. Also, a straightforward

  提出了一种高度实用且立体选择性的 1,4-二羰基 2,3-二卤代烯烃合成路线。该策略涉及实验室稳定的未保护的炔基腙和市售的N -卤代琥珀酰亚胺，它们以优异的收率提供具有完全Z选择性的 γ-氧代-α,β-( Z )-二卤代烯酸酯。该方案还提供了具有两个不同卤素原子的邻位二卤代烯烃。此外，还证明了从容易获得的 2-氧代-3-丁酸中直接一锅法合成二卤代烯酸。此外，还探索了 4-oxo-2,3-dibromoenoates 的潜在合成转化，其中包括有价值的五元和六元杂环的合成。