4-(triisopropylsilyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yne-1,2-dione | 1289675-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(triisopropylsilyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-3-yl)-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1289675-73-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 367.563
• InChiKey: LTYGFDIBEGLUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yne-1,2-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-4-hydroxy-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(triisopropylsilyl)but-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-炔二酮的碘化环异构化/亲核加成级联转化

  摘要：

  报道了 1,2-炔二酮的一般亲电碘环化/亲核试剂加成级联转化，用于合成各种氧杂环和获得区域选择性炔烃羟基化。呋喃束缚的炔二酮通过羰基-炔烃环化引发的杂芳烃脱芳构化作用构建外烯醇醚，而其他（杂）芳烃、烯基和烷基束缚的炔二酮导致形成高度官能化的 3(2 H ))-呋喃酮。重要的是，开发的多米诺骨牌协议涉及重要的杂环支架的构建和在单个操作中安装两个功能组。此外，使用水作为亲核试剂通过呋喃酮开环导致区域选择性炔烃羟基化。开发的协议的特点是底物范围广泛，并且它们的实用性已通过许多合成后转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02790
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(triisopropylsilyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194

文献信息

• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。
• Solvatochromic Fluorescent 2-Substituted 3-Ethynyl Quinoxalines: Four-Component Synthesis, Photophysical Properties, and Electronic Structure
  作者：Charlotte F. Gers、Jan Nordmann、Ceyda Kumru、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo4025978

  日期：2014.4.18

  2-Substituted 3-ethynylquinoxalines can be rapidly synthesized in generally excellent yields by a consecutive four-component synthesis starting from electron-rich π-nucleophiles, oxalyl chloride, terminal alkynes, and 1,2-diaminoarenes. The title compounds are highly fluorescent with a pronounced emission solvatochromism. The photophysical properties and electronic structure were additionally corroborated

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。
• Iodocycloisomerization/Nucleophile Addition Cascade Transformations of 1,2-Alkynediones
  作者：Debojyoti Bag、Harpreet Kour、Nirjhar Saha、Kamal、Harish Holla、Prasad V. Bharatam、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02790

  日期：2023.2.17

  A general electrophilic iodocyclization/nucleophile addition cascade transformation for 1,2-alkynediones for the synthesis of various oxygen heterocycles and access to regioselective alkyne hydroxylation is reported. Furan-tethered ynediones resulted in the construction of exo-enol ethers via carbonyl-alkyne cyclization-initiated heteroarene dearomatization, whereas other (hetero)arene-, alkenyl-,

  报道了 1,2-炔二酮的一般亲电碘环化/亲核试剂加成级联转化，用于合成各种氧杂环和获得区域选择性炔烃羟基化。呋喃束缚的炔二酮通过羰基-炔烃环化引发的杂芳烃脱芳构化作用构建外烯醇醚，而其他（杂）芳烃、烯基和烷基束缚的炔二酮导致形成高度官能化的 3(2 H ))-呋喃酮。重要的是，开发的多米诺骨牌协议涉及重要的杂环支架的构建和在单个操作中安装两个功能组。此外，使用水作为亲核试剂通过呋喃酮开环导致区域选择性炔烃羟基化。开发的协议的特点是底物范围广泛，并且它们的实用性已通过许多合成后转换得到证明。