(1-methyl-1H-indol-3-yl)(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone | 1289675-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
• 英文别名: (1-methylindol-3-yl)-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
• CAS: 1289675-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: VLCXXQKXEFRVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194

文献信息

• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。