2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile | 1132081-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 1132081-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 290.752
• InChiKey: NDSBPWZDVQPHSW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-1,1-dicyano-4,6a-diphenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的多米诺反应：γ-取代的烯丙酸酯的新型顺序[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，可构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。

  摘要：

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47716a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines

  摘要：

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc01678a

文献信息

• Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Dinabandhu Barik、Koustuv Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc01678a

  日期：——

  A visible-light-induced electron–donor–acceptor (EDA)-aggregated radical cyclization between (E)-2-(1,3-diarylallylidene)malononitriles and thiophenols leads to poly-functionalized thio pyridines.

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。
• Unusual interaction of N-phenacyl-2-chloropyridinium ylide with nitriles of the trans-1,3-butadiene series
  作者：G. E. Khoroshilov、I. V. Demchak

  DOI：10.1007/s10593-008-0004-x

  日期：2008.1
• ABDEL, GALIL F. M.;ABDEL, MOTALEB R. M.;ELNAGDI, M. H., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 19-21
  作者：ABDEL, GALIL F. M.、ABDEL, MOTALEB R. M.、ELNAGDI, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL GALIL FATHY M.; ELNAGDI MOHAMED H., LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1987) N 5, 477-479
  作者：ABDEL GALIL FATHY M.、 ELNAGDI MOHAMED H.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。