N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylpropanamide | 133950-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 133950-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD17294867
• 分子量: 237.299
• InChiKey: QQHXSAHRUKCXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N‐(2‐oxoethyl)‐3‐phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的分子间炔烃加氢酰化反应中，以α-酰胺基醛为底物：α-酰胺酮的合成。

  摘要：

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202002478
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• Synthesis of amide derivatives containing the imidazole moiety and evaluation of their anti‐cardiac fibrosis activity
  作者：Yu‐Xuan Yang、Jia Guo、Chuang Liu、Ji‐Xing Nan、Yan‐Ling Wu、Cheng‐Hua Jin

  DOI：10.1002/ardp.202400131

  日期：——

  5-α]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acetamides (14a–d, 15a–n, and 16a–f) were synthesized and evaluated for activin receptor-like kinase 5 (ALK5) inhibitory activities in an enzymatic assay. The target compounds showed high ALK5 inhibitory activity and selectivity. The half maximal inhibitory concentration (IC50) for phosphorylation of ALK5 of 16f (9.1 nM), the most potent

  三系N -[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑
• Multisubstrate inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase. 1. Some 1-phenyl and 1-phenyl-bridged derivatives of imidazole-2-thione
  作者：Lawrence I. Kruse、Carl Kaiser、Walter E. DeWolf、James S. Frazee、Eleanor Garvey、Eileen L. Hilbert、Wayne A. Faulkner、Kathryn E. Flaim、John L. Sawyer、Barry A. Berkowitz

  DOI：10.1021/jm00162a008

  日期：1986.12

  The synthesis and characterization of some 1-(phenylalkyl)imidazole-2-thiones as a novel class of "multisubstrate" inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) are described. These inhibitors incorporate structural features that resemble both tyramine and oxygen substrates, and as evidenced by steady-state kinetics, they appear to bind both the phenethylamine binding site and the active site copper atom(s) in DBH. A series of structural congeners that incorporate different bridging chain lengths between the phenyl ring (dopamine mimic) and the imidazole-2-thione group (oxygen mimic) define the optimum distance for inhibitory potency and the likely intersite distance in the DBH active site. Additional bridging analogues were prepared to determine the active site bulk tolerance and the effects of heteroatom replacement.
• α‐Amidoaldehydes as Substrates in Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Synthesis of α‐Amidoketones
  作者：Ritashree Pal、Sean C. O'Brien、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.202002478

  日期：2020.9.10

  substrates for intermolecular Rh‐catalyzed alkyne hydroacylation reactions. The catalyst [Rh(dppe)(C6H5F)][BArF4] provides good reactivity, and allows a broad range of aldehydes and alkynes to be used as substrates, delivering α‐amidoketone products. High yields and high levels of regioselectivity are achieved. The use of α‐amidoaldehydes as substrates establishes that 1,4‐dicarbonyl motifs can be used as controlling

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。