Ala-Ala-O-benzyl | 82748-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Ala-O-benzyl
• 英文别名: l-Alanyl-l-alanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 82748-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: XVKLOESBDHNSTJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Ala-O-benzyl 在 钯 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-羧基α-氨基酸酐与α-氨基酸酯逐步反应的位阻

  摘要：

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2705
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Ala-Ala-O-benzyl
  参考文献：
  名称：

  通过计算研究合成新型 d-α-吡喃半乳糖基-l-seryl/l-苏氨酰-l-丙氨酰-l-丙氨酸作为新糖肽抗生素的有用前体

  摘要：

  描述了用于制备新型糖肽抗生素的新的、简单的合成路线。合成化合物的结构通过红外、二维核磁共振光谱和质谱进行了阐明。新糖肽衍生物10a、b的稳定性通过评估物理特性、HOMO-LUMO 间隙能量、ESP 和 2D-​​NMR 分析的相应相关性得到证实。此外，通过DFT/B3LYP/6-311(G) 基组研究目标前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108546

文献信息

• The synthesis of pure Amadori rearrangement products
  作者：S. N. Noomen、G. J. Breel、C. Winkel

  DOI：10.1002/recl.19951140705

  日期：——

  The term “Maillard reaction” is used to describe a complex set of reactions in foods leading to flavour generation and non-enzymatic browning. The first step in this process is the so-called Amadori rearrangement: a reducing saccharide and a peptide fragment react to form an Amadori Rearrangement Product (ARP). To be able to do model studies on flavour generation, gram amounts of pure ARP are required

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。
• Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.58.680

  日期：——

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) showed high gelation abilities in the aromatic solvents, particularly in toluene. The minimum gelation concentration of 31 in toluene was 10 mg/ml, suggesting that 2500 molecules of toluene were immobilized by each molecule of the tripeptide 31. The FT-IR data indicated that formation of antiparallel β-sheets through intermolecular hydrogen bonding was central to the generation of nanofibers during gelation.

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。
• Stereoselective and N-terminal selective α-alkylation of peptides using a pyridoxal model compound as a chiral N-terminal activator
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hiroshi Iwaki、Kuninori Tai、Hidenobu Murafuji、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/a805596c

  日期：——

  Stereoselective and N-terminal selective α-alkylation of peptides is achieved using a pyridoxal model compound as an N-terminal activator which also functions as a chiral auxiliary.

  使用吡哆醛模型化合物作为 N 端激活剂（也可作为手性助剂）实现肽的立体选择性和 N 端选择性 α-烷基化。
• Site-Selective C(sp³)–H Functionalization of Di-, Tri-, and Tetrapeptides at the N-Terminus
  作者：Wei Gong、Guofu Zhang、Tao Liu、Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja510233h

  日期：2014.12.3

  Although the syntheses of novel and diverse peptides rely mainly on traditional coupling using unnatural amino acids, postsynthetic modification of peptides could provide a complementary method for the preparation of nonproteinogenic peptides. Site selectivity of postsynthetic modification of peptides is usually achieved by targeting reactive moieties, such as the thiol group of cysteine or the C-2 position of tryptophan. Herein, we report the development of site-selective functionalizations of inert C(sp(3))-H bonds of N-terminal amino acids in di-, tri-, and tetrapeptides without installing a directing group. The native amino acid moiety within the peptide is used as a ligand to accelerate the C-H activation reaction. In the long run, this newly uncovered reactivity could provide guidance for developing site-selective C(sp(3))-H activation toward postsynthetic modification of a broader range of peptides.
• ZIMMERMANN, G.;HAAG, R.;STAHL, P.;SEIDEL, H.
  作者：ZIMMERMANN, G.、HAAG, R.、STAHL, P.、SEIDEL, H.

  DOI：——

  日期：——