tert-butyl (4-methoxy-3-nitrophenyl)carbamate | 1324000-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxy-3-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 4-methoxy-3-nitrophenylcarbamate；tert-butyl N-(4-methoxy-3-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1324000-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: BIUAYJOJIBJGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  343.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxy-3-nitrophenyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium phosphate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[[5-chloro-4-(2-dimethylphosphorylanilino)pyrimidin-2-yl]amino]-4-methoxyphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS
  [FR] COMPOSÉS PERMETTANT D'INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的化学式(I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。

  公开号：

  WO2012151561A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酸 、 叔丁醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (4-methoxy-3-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P®）介导的羧酸一锅重排成氨基甲酸酯

  摘要：

  的羧酸的简单的一锅转变成氨基甲酸酯通过丙基膦酸酐（T3P实现®与azidotrimethylsilane组合），并通过Curtius重排的醇。除了多样化的伯醇至叔醇外，该反应还耐受各种芳族，杂环和脂肪族羧酸，这些羧酸经过重排后具有极高的收率。 丙基膦酸酐-Curtius重排-氨基甲酸酯-肽偶联剂-叠氮基三甲基硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259964

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT D'INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2012151561A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的化学式(I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• Compounds for Inhibiting Cell Proliferation in EGFR-Driven Cancers
  申请人：Dalgarno David C.

  公开号：US20120316135A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of formula I: wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及一种公式I的化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的癌症患者的方法，其中变量的定义在此处。
• PURINONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20140378446A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了一些与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）形成共价键的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的制药组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫疾病或状况，异种免疫疾病或状况，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或状况。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2704572B1

  公开（公告）日：2015-12-30