5-N-[N(tert-butyloxycarbonyl)benzylamino]-pentanoic acid | 213771-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-[N(tert-butyloxycarbonyl)benzylamino]-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；5-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentanoic acid；5-[Benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid；5-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 213771-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UVAQGRVFTWCJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-[N(tert-butyloxycarbonyl)benzylamino]-pentanoic acid 生成 (+/-)-4-Amino-1-[2-[5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。

  公开号：

  US06214833B1
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-N-[N(tert-butyloxycarbonyl)benzylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯和氯化硅锌的交叉偶联反应合成酰基硅烷

  摘要：

  「不斉転写ラジカル転位环化カスケードを用いるアザスピロ环构筑」アザスピロ环の构筑はスピロ中心の立体制御が键であり，従来はあらかじめ不斉中心を构筑する方法が主流であった。最近が见出したsp ラジカル种の素早い立体反転に基づくくく転写型ラジカル転位环化反応では不斉合成が不要のあタタマロものあめかものエる短工程化が可能が。 「迁移触媒の动的制御に基たワポッ多成分链接反応非」をもとに，方法论としての一般性を确立する。すなわち，现在までに见出している，配位子によるチオールエステルおよびケトンの选択的合成について，実用可能なレベルまで反応条件を最适化する。 C の短工程合成へ展开する。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.959

文献信息

• Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20030013660A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Dioxolane analogs of the following formula: 1 wherein R1 and R2 are defined herein, are useful in the treatment of cancer. For example, the compounds can be used to treat patients with cancer in which the cancer cells are deficient in nucleoside or nucleoside base transporters.

  以下式中的二氧杂环戊烷类似物：其中R1和R2在此处定义，可用于治疗癌症。例如，这些化合物可用于治疗癌症患者，这些患者的癌细胞缺乏核苷或核苷碱基转运蛋白。
• Mannich‐Type Condensation and Domino Quinazolinone‐Amidine Rearrangement Affords Ring‐Fused Mackinazolinones with Anti‐Amoebic Activity
  作者：Matthew S. Lish、Jillian E. Milanes、Kyana M. Sanders、Ilia A. Guzei、James C. Morris、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/adsc.202300994

  日期：2023.12.19

  has been developed. A Mannich-type reaction between quinazolin-4-ones and N-Cbz propanal in the presence of AgOTf afforded quinazolinones (19–94% isolated yield) bearing a newly formed heterocycle with an alkylamine appendage that, upon N-Cbz deprotection and basification, triggered a domino rearrangement to afford 45 separable, ring-fused products. Several compounds inhibited growth of Naegleria fowleri

  已经开发了一种抗阿米巴克、环熔麦金纳唑啉酮的三步合成方法。在 AgOTf 存在下，喹唑啉-4-酮和 N-Cbz 丙醛之间的曼尼希型反应得到喹唑啉酮（19-94% 分离产率），带有新形成的杂环，带有烷胺附属物，在 N-Cbz 脱保护和碱化后，触发多米诺骨牌重排，得到 45 个可分离的环熔产物。几种化合物抑制了可导致致命人脑感染的福氏耐格里氏菌寄生虫的生长。因此，该方法提供了有前途的抗阿米巴支架的直接途径。
• New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation
  作者：C. De Michelis、L. Rocheblave、G. Priem、J.C. Chermann、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00055-9

  日期：2000.6

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Aldol Reaction of N-Acylated (2-Aminophenyl)-α-oxoacetic Acids: Rapid Access to Tri- and Tetracyclic 1,2-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Malik Hellal、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo1003339

  日期：2010.5.21

  A four-step synthesis of tri- and tetracyclic 1,2-dihydroquinolin-2(1H)-ones via acylation of various substituted isatins with readily available N-Boc-protected amino-acids followed by an intramolecular aldol reaction and cyclization has been developed. The final products were obtained in moderate to excellent overall yields.
• PYRIMIDINONE-1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0970075A1

  公开（公告）日：2000-01-12