1-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-pentane | 83948-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-pentane
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[acetyl(phenylmethoxy)amino]pentyl]carbamate
• CAS: 83948-51-0
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: JIUNSEJPDNILDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-pentane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到1-氨基-5-[乙酰基(苄氧基)氨基]戊烷
  参考文献：
  名称：

  去铁胺 B 全合成的温和模块化方法

  摘要：

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02739
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 1-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-pentane
  参考文献：
  名称：

  去铁胺 B 全合成的温和模块化方法

  摘要：

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02739

文献信息

• Artificial siderophores. 1. Synthesis and microbial iron transport capabilities
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller、Catherine A. Prody、John B. Neilands

  DOI：10.1021/jm00381a010

  日期：1985.3

  Several di- and trihydroxamate analogues of natural microbial iron chelators have been prepared. The syntheses involved linkage of core structural units, including pyridinedicarboxylic acid, benzenetricarboxylic acid, nitrilotriacetic acid, and tricarballylic acid, by amide bonds to 1-amino-omega-(hydroxyamino)alkanes to provide the polyhydroxamates 1-5. The required protected (hydroxyamino)alkanes

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。
• Natural ferric ionophores: total synthesis of schizokinen, schizokinen A, and arthrobactin
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00149a005

  日期：1983.1
• Synthesis of novel citrate-based siderophores and siderophore-.beta.-lactam conjugates. Iron transport-mediated drug delivery systems
  作者：Arun Ghosh、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00079a007

  日期：1993.12

  The synthesis of analogs of arthrobactin (5), a microbial iron chelator, and its imide 8 are described. The differentially protected citric acid residue 31 served as the key intermediate in making conjugates having a generalized structure 14 with two representative carbacephalosporin units, 15 and 16. Both conjugates, 49 and 51, showed antibiotic activity, while conjugate 51 obtained from beta-lactam 16 bearing a phenylglycyl side chain was shown to be more effective.
• Sweetness Enhancers, Sweetener Compositions, Methods of Making the Same and Consumables Containing the Same
  申请人：Krohn Michael

  公开号：US20140010939A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to novel sweetness enhancer compounds of the formula (I), or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof, to the use of a compound of formula (I) or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof as a sweetness enhancer, to sweetener compositions comprising at least one sweetener and a compound of formula (I) or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof, to a method for the manufacture of a compound of formula (I) or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof, to methods of making the sweetener compositions and to tabletop sweetener compositions comprising a compound of formula (I) or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof. Further, the invention relates to consumables comprising a consumable product and a compound of formula (I) or a stereoisomer or a salt or a hydrate thereof.
• A Mild and Modular Approach to the Total Synthesis of Desferrioxamine B
  作者：Todd E. Markham、Rachel Codd

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02739

  日期：2024.4.5

  A mild and modular approach to the total synthesis of the WHO-listed essential medicine desferrioxamine B is described. Hydroxamic acid fragments were installed under mild conditions, a generalized divergent acylation procedure used to access two monomer precursors, and a transfer hydrogenation reaction used to unmask the hydroxamic acid moieties. Desferrioxamine B was generated over ten linear steps

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。