1,3,5-tri(5-azido-pentylcarbamoyl)-7-tert-butoxycarbonylaminoadamantane | 1426680-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri(5-azido-pentylcarbamoyl)-7-tert-butoxycarbonylaminoadamantane
• 英文别名: tert-butyl N-[3,5,7-tris(5-azidopentylcarbamoyl)-1-adamantyl]carbamate
• CAS: 1426680-04-7
• 化学式: C₃₃H₅₅N₁₃O₅
• 分子量: 713.884
• InChiKey: PTEJHWJBPVNKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 1,3,5-tri(5-azido-pentylcarbamoyl)-7-tert-butoxycarbonylaminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  使用基于金刚烷的树突使凋亡原TRAIL模拟肽多聚化

  摘要：

  我们已经开发出一种直接的策略，可以使用基于金刚烷的树突作为多价支架，使模拟自然肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）的凋亡肽进行多聚化。通过表面等离振子共振研究了配体对TRAIL受体2（TR2）的选择性结合亲和力，因此证明该肽的三聚体和六聚体形式分别具有相对于1500倍和20 000倍的增加的亲和力。单体。此外，只有三聚体和六聚体配体能够诱导TR2表达细胞（BJAB）的细胞死亡，因此证实了多肽的多价形式对于在体外触发实质性的依赖于TR2的细胞凋亡反应是必需的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202415

文献信息

• Multimerization of an Apoptogenic TRAIL-Mimicking Peptide by Using Adamantane-Based Dendrons
  作者：Giuseppe Lamanna、Cristian R. Smulski、Neila Chekkat、Karine Estieu-Gionnet、Gilles Guichard、Sylvie Fournel、Alberto Bianco

  DOI：10.1002/chem.201202415

  日期：2013.1.28

  straightforward strategy to multimerize an apoptogenic peptide that mimics the natural tumor necrosis factor‐related apoptosis‐inducing ligand (TRAIL) by using adamantane‐based dendrons as multivalent scaffolds. The selective binding affinity of the ligands to TRAIL receptor 2 (TR2) was studied by surface plasmon resonance, thus demonstrating that the trimeric and hexameric forms of the peptide exert an increased

  我们已经开发出一种直接的策略，可以使用基于金刚烷的树突作为多价支架，使模拟自然肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）的凋亡肽进行多聚化。通过表面等离振子共振研究了配体对TRAIL受体2（TR2）的选择性结合亲和力，因此证明该肽的三聚体和六聚体形式分别具有相对于1500倍和20 000倍的增加的亲和力。单体。此外，只有三聚体和六聚体配体能够诱导TR2表达细胞（BJAB）的细胞死亡，因此证实了多肽的多价形式对于在体外触发实质性的依赖于TR2的细胞凋亡反应是必需的。