3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide | 1131312-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1131312-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: QMXQBSJVNFSEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide 、 2-溴丙酰溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-bromopropanamido)-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-(2′-Bromopropionylamino)-benzamides as novel S-phase arrest agents

  摘要：

  We report the synthesis, anti proliferative activity, and SAR of novel 3-(2'-bromopropionylamino)-benzamides. Many of the benzamide compounds showed potent cytotoxicities against Molt-3 leukemia cells. Several compounds exihibited cytotoxicities (under 6.5 mu M) against five solid tumor cell lines. The mechanism of action of the most potent benzamide 101 does not involve targeting on tubulin but it causes cell cycle S-phase arrest. This active S-phase arrest agent merits further investigation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.016
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Group of amino substituted benzoyl derivatives and their preparation and their use

  摘要：

  一组氨基取代苯甲酰衍生物，它们的制备和使用。对以hA3G/Vif为靶点的抗病毒药物的筛选和研究证明，3-氨基苯甲酰衍生物不仅具有对hA3G/Vif的联合活性，而且具有抑制病毒复制的功能。本发明为解决HIV药物耐药问题提供了可能的突破性进展，从而提供了一种效率更高的新型临床抗病毒药物。

  公开号：

  US20110178108A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-substituted -2-aryl imidazoles targeting tubulin polymerization as potential anticancer agents
  作者：Ling Li、Dongling Quan、Jingxuan Chen、Jiahao Ding、Jinwu Zhao、Lin Lv、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111732

  日期：2019.12

  A series of novel 1-substituted-2-aryl imidazoles (SAI) were designed and synthesized based on our previously reported ABI (2-Aryl-4-Benzoyl Imidazole) analogs and on the structure of combretastatin A-4 (CA-4). These compounds showed potent antiproliferative activities against six human cancer cell lines with IC50 values in nano molar range. Among them, compound 3X exhibited the best anticancer activity

  基于我们先前报道的ABI（2-芳基-4-苄基咪唑）类似物和康布雷他汀A-4（CA-4）的结构，设计和合成了一系列新型的1-取代-2-芳基咪唑（SAI）。 。这些化合物对六种人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中，化合物3X表现出最佳的抗癌活性，平均IC50值为〜100 nM。该化合物通过抑制微管蛋白聚合来维持作用机理，从而导致细胞停滞在G2 / M期并凋亡。体内功效研究表明，3X在MDA-MB-468裸鼠异种移植模型中以60 mg / kg的TGI（肿瘤生长抑制）为77％抑制肿瘤生长非常有效，而不会引起明显的毒性。此外，3X显示出比CA-4（2.83μg/ mL）更好的水溶性（36.70μg/ mL）。分子模型研究表明3X与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点结合良好。我们的结果表明，新型SAI类似物作为潜在的抗癌药物值得进一步研究。
• Synthesis and Antiviral Activity of N-Phenylbenzamide Derivatives, a Novel Class of Enterovirus 71 Inhibitors
  作者：Xing-Yue Ji、Hui-Qiang Wang、Lan-Hu Hao、Wei-Ying He、Rong-Mei Gao、Yan-Ping Li、Yu-Huan Li、Jian-Dong Jiang、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.3390/molecules18033630

  日期：——

  A series of novel N-phenylbenzamide derivatives were synthesized and their anti-EV 71 activities were assayed in vitro. Among the compounds tested, 3-amino-N-(4-bromophenyl)-4-methoxybenzamide (1e) was active against the EV 71 strains tested at low micromolar concentrations, with IC50 values ranging from 5.7 ± 0.8–12 ± 1.2 μM, and its cytotoxicity to Vero cells (TC50 = 620 ± 0.0 μM) was far lower than that of pirodavir (TC50 = 31 ± 2.2 μM). Based on these results, compound 1e is a promising lead compound for the development of anti-EV 71 drugs.

  一系列新型N-苯基苯酰胺衍生物被合成，并在体外检测了它们的抗EV 71活性。在测试的化合物中，3-氨基-N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯酰胺（1e）在低微摩尔浓度下对所测试的EV 71菌株表现出活性，IC50值范围为5.7 ± 0.8–12 ± 1.2 μM，其对Vero细胞的细胞毒性（TC50 = 620 ± 0.0 μM）远低于皮罗达韦（TC50 = 31 ± 2.2 μM）。基于这些结果，化合物1e是开发抗EV 71药物的有前景的先导化合物。
• 一种苯甲酸衍生物及其用途
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN109438249A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及一种苯甲酸衍生物，该衍生物的化学结构如下式(I)所示，式(I)中，X为O或NH，R1为3,4,5‑三甲氧基、3‑硝基‑4‑甲氧基或3‑氨基‑4‑甲氧基，R2为3,4,5‑三甲氧基、3‑硝基‑4‑甲氧基或3‑氨基‑4‑甲氧基。本发明所述的苯甲酸衍生物具有抗肿瘤的生物活性。
• 3-AMIDOBENZAMIDES AND USES THEREOF FOR INCREASING CELLULAR LEVELS OF A3G AND OTHER A3 FAMILY MEMBERS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160052870A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are novel benzamide compounds and the uses thereof for treating diseases and disorders in a patient in need thereof by increasing cellular levels of A3G and/or other members of the A3 family of proteins in the patient. The disclosed compounds include 3 -benzamide compounds that may be administered to treat an HIV-1 infection or cancer in a patient.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺化合物及其用途，通过增加患者体内A3G和/或A3家族蛋白的细胞水平来治疗患者需要的疾病和障碍。所披露的化合物包括3-苯甲酰胺化合物，可用于治疗患者的HIV-1感染或癌症。
• A GROUP OF AMINO SUBSTITUTED BENZOYL DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2351731B1

  公开（公告）日：2016-02-10