2-methoxyphenyl(2-methylphenyl)carbinol | 99484-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl(2-methylphenyl)carbinol
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(2-methylphenyl)methanol；(2-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol；(2-Methoxyphenyl)(2-methyl-phenyl)methanol；(2-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 99484-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IFNIIJWUWXYDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl(2-methylphenyl)carbinol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-<2-(2-methoxybenzoyl)phenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯反应合成3-异色满酮衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.582
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 2-甲基苯甲醛 在 1,10-菲罗啉 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到2-methoxyphenyl(2-methylphenyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  CoI催化的芳香卤化物与芳香醛和亚胺的Barbier反应

  摘要：

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201806239

文献信息

• A New Route to Acyclic Diaminocarbenes via Lithium−Halogen Exchange
  作者：David R. Snead、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/ol9013156

  日期：2009.8.6

  (ADC) from chloroamidinium salts. Convenient access to various ADC complexes (B, Rh, Ir, Pd) stems from a one-pot transmetalation protocol. Formation of a carbenoid species is suggested by 1D and 2D NMR studies with a 13C-labeled chloroamidinium precursor and also by X-ray structures of transition metal−carbene complexes. Rh-ADC complex 4 is an effective catalyst for the 1,2-addition of aryl boronic acids

  已开发出锂-卤素交换路线，可从氯ami盐生成无环二氨基卡宾（ADC）。方便地访问各种ADC配合物（B，Rh，Ir，Pd）来自于一锅式金属转移协议。通过13 C标记的氯ami鎓前体的1D和2D NMR研究以及过渡金属-卡宾配合物的X射线结构，表明类胡萝卜素物质的形成。Rh-ADC配合物4是芳基硼酸1,2-加成芳基醛的有效催化剂。
• Ni(COD)2/4-ClC6H4COR-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes
  作者：Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.033

  日期：2010.2

  Ni(COD)(2)/4-ClC6H4COR (R = H, CH3, Ph) was found to be an efficient catalyst system for the addition reactions of arylboroxines with aromatic and aliphatic aldehydes. The catalytically active species for Ni(CCD)(2)/4-ClC6H4COR catalyst systems was likely to be their oxidative addition adducts, 4-RCOC6H4-Ni(II)Cl(COD) complexes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Yu. G. Budnikova、T. D. Keshner、Yu. M. Kargin

  DOI：10.1023/a:1012381707114

  日期：——

  A method of electrosynthesis of secondary alcohols from aldehydes and organic halides under the action of nickel(0) complexes is proposed. The key stage is addition of sigma -complex RNi(I)bipy (bipy is 2,2'-bipyridine) to the aldehyde group.
• A New Synthesis of 3-Isochromanone Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Acylbenzyllithiums with Ethyl Chloroformate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tohru Mannami、Masataka Kawakita、Junsuke Tokimatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.67.582

  日期：1994.2

  A new method for the preparation of 3-isochromanone derivatives is reported. The method consists of the ethoxycarbonylation of o-acylbenzyllithiums with ethyl chloroformate and the subsequent NaBH4...

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...
• Co ^I ‐Catalyzed Barbier Reactions of Aromatic Halides with Aromatic Aldehydes and Imines
  作者：Marc Presset、Jérôme Paul、Ghania Nait Cherif、Nisanthan Ratnam、Nicolas Laloi、Eric Léonel、Corinne Gosmini、Erwan Le Gall

  DOI：10.1002/chem.201806239

  日期：2019.3.21

  The reductive Barbier coupling of aromatic halides and electrophiles has been achieved using a CoBr2/1,10‐phenanthroline catalytic system and over stoichiometric amounts of zinc. The reaction displayed a broad scope of substrates, including (hetero)aryl chlorides as pro‐nucleophiles and aldehydes or imines as electrophiles, leading to diarylmethanols and diarylmethylamines in moderate to excellent

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。