2-methyl-4-pentenoyl chloride | 149065-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methyl-4-pentenoyl chloride
• 英文别名: 2-methylpent-4-enoic acid chloride；2-methylpent-4-enoyl chloride；(R,S)-2-Methyl-Δ⁴-pentensaeurechlorid
• CAS: 149065-49-6
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: HTTKEPDLBPWWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-pentenoyl chloride 在 copper(l) chloride N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Butyl-3-chloro-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-methylmalonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on cyclodepsipeptides - Part I : A stereoselective synthesis of C12 polyketide unit (C1–C8) present in Jaspamide and Geodiamolide A–F

  摘要：

  An innovative synthetic protocol to obtain the polyketide C-12 chain in an enantiomerically pure form has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61604-0

文献信息

• Intramolecular formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and alkenes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shun Sasaki、Takaya Hoshikawa、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b919332d

  日期：——

  Intramolecular formal [4+2] cycloaddition between 3-ethoxycyclobutanones and a carbon-carbon double bond to the corresponding bicyclo[4.n.0]alkan-2-one derivatives proceeded effectively by using ethylaluminium dichloride.

  3-乙氧基环丁酮和碳-碳双键与相应的双环[4.n.0] alkan-2-one衍生物之间的分子内形式[4 + 2]环加成反应通过使用二氯化乙基铝有效地进行。
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydrohydrazination: Evidence for Alkene Insertion into a Pt−N Bond
  作者：Jessica M. Hoover、Antonio DiPasquale、James M. Mayer、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja906563z

  日期：2010.4.14

  regioisomeric products, only the product of 5-exo cyclization at the proximal nitrogen is formed, without reaction at the distal nitrogen or 6-endo cyclization. The resting states were found to be a 2:1 Pt-amidate complex (25, for N-acetamido) of the deprotonated hydrazide and a Pt-alkyl complex of the cyclized pyrrolidinone (20 for N-phthalimido). Both complexes are catalytically competent. Catalysis using

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入
• Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Christopher L. Paradise、Pooja R. Sarkar、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1039/c1ob05390f

  日期：——

  Amino acid-derived propargylic amides are cyclised in a one-pot, Au(III)-catalysed operation to yield 5-bromomethyl oxazoles. These compounds are further elaborated to bis-heterocycles, dipeptide mimics and more.

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。
• Asymmetric alkylation mediated by tricyclic chiral sultam auxiliaries
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00872-8

  日期：1999.12

  The use of enantiomerically pure sultams (+)-1 and (−)-1 as practical chiral auxiliaries for asymmetric alkylation reactions is described in full. Deprotonation of the N-acylated products derived from the auxiliaries with sodium hexamethyldisilazide followed by treatment with alkyl halides gave products with high diastereoselectivity. On treatment with excess racemic α-bromopropanoate or α-bromobutanoate

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。