2-[(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine | 1331989-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-{[4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyridine；4-(1-(picolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)nitrobenzene；2-[[4-(4-Nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine；2-[[4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1331989-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: VULXEOOCORULKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到fac-[Re(CO)₃Cl(2-[(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  [2-（4-R-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基]吡啶的fac- Re（CO）3 Cl络合物逆“点击”配体：系统合成，光谱和计算学习

  摘要：

  通过回流[Re（CO）5 Cl的甲醇溶液，已经合成了一系列电子调谐的fac -Re（CO）3 Cl反吡啶-1,2,3-三唑复合物，收率好至极好（72–95％）。]和取代的[2-（4-R-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基]吡啶配体（py（CH 2）tri-R）。所得rh（I）配合物通过元素分析，HR-ESI-MS和IR以及1 H和13 C NMR光谱进行表征。另外，使用X射线晶体学证实了三种配合物的分子结构。该系列的fac- [（py（CH 2）tri-R）Re（CO）3的电子性质使用紫外可见光谱，拉曼光谱，发射光谱法和循环伏安法对Cl]络合物进行了检测。配合物在紫外线区域表现出强烈的吸收，这是使用时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）进行建模的。计算结果表明，吸收带的较低能量部分实际上是MLCT，并且存在更高的π–π *跃迁。除R = 4-硝基苯基外，所有电子光谱几乎相同，这表明1

  DOI：

  10.1021/om300868k
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 水 、 copper diacetate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的乙酸铜（II）加速的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- {4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。

  DOI：

  10.1002/asia.201100426

文献信息

• Experimental Investigation on the Mechanism of Chelation-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Pampa M. Guha、Wendy S. Brotherton、J. Tyler Simmons、Lisa A. Stankee、Brian T. Nguyen、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ja203733q

  日期：2011.9.7

  position) and copper(II) acetate (Cu(OAc)(2)) in copper(II)-mediated azide-alkyne cycloaddition (AAC) reactions. Fluorescence and (1)H NMR assays are developed for monitoring the reaction progress in two different solvents, methanol and acetonitrile. Solvent kinetic isotopic effect and premixing experiments give credence to the proposed different induction reactions for converting copper(II) to catalytic

  制定了一个机理模型来解释螯合叠氮化物（能够在烷基化叠氮氮位置进行螯合辅助金属配位的有机叠氮化物）和铜 (II) 乙酸铜 (Cu(OAc)(2)) 在铜 (II) 中的高反应性)-介导的叠氮-炔环加成 (AAC) 反应。开发了荧光和 (1) H NMR 分析来监测两种不同溶剂（甲醇和乙腈）中的反应进程。溶剂动力学同位素效应和预混实验证实了所提出的将铜 (II) 分别在甲醇 (甲醇氧化) 和乙腈 (炔氧化均偶联) 中转化为催化铜 (I) 物种的不同诱导反应。螯合辅助中单个组分的动力学顺序，在甲醇和乙腈中测定了铜 (II) 加速的 AAC 反应。动力学研究得出的主要结论包括 (1) 铜离子（处于 +1 或 +2 氧化态）与螯合叠氮化物之间的相互作用发生在快速、预平衡步骤中，然后形成循环铜(I)-乙炔化物，(2) 炔烃去质子化涉及几个动力学上的重要步骤，以及 (3) 与其他组先前的实验和计算结果一致，两个铜中心参与催化。螯合叠氮化物与
• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• Luminescent Iridium(III) Cyclometalated Complexes with 1,2,3-Triazole “Click” Ligands
  作者：Timothy U. Connell、Jonathan M. White、Trevor A. Smith、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02607

  日期：2016.3.21

  either 5- or 6-membered chelate rings were synthesized and characterized by a combination of X-ray crystallography, electron spin ionization–high-resolution mass spectroscopy (ESI-HRMS), and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The electronic properties of the complexes were probed using absorption and emission spectroscopy, as well as cyclic voltammetry. The relative stability of the complexes

  一系列与4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑或1-（2-吡啶甲基）-1,2,3-三唑辅助配体形成的环金属化铱（III）配合物，得到5个配合物通过合成X射线晶体学，电子自旋电离-高分辨率质谱（ESI-HRMS）和核磁共振（NMR）光谱，合成或表征了6元或6元螯合环。使用吸收和发射光谱以及循环伏安法探测配合物的电子性质。测量了由每个配体类别形成的复合物的相对稳定性，并比较了它们的激发态性质。除含有硝基芳族取代基的配合物外，其发射性质对辅助吡啶基1,2的官能化不敏感，3-三唑配体，但可以通过修饰环金属配体来调节发射最大值。使用铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应可以制备各种各样的最佳取代的吡啶基1,2,3-三唑，这是一种常用的“点击”反应，该配体家族代表了一种有用的方法。联吡啶配体的替代品，用于制备发光铱（III）配合物。
• <i>fac-</i>Re(CO)₃Cl Complexes of [2-(4-R-1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)methyl]pyridine Inverse “Click” Ligands: A Systematic Synthetic, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Christopher B. Anderson、Anastasia B. S. Elliott、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/om300868k

  日期：2013.2.11

  crystallography. The electronic properties of this series of fac-[(py(CH2)tri-R)Re(CO)3Cl] complexes were examined using UV–vis, Raman, and emission spectroscopy and cyclic voltammetry techniques. The complexes exhibit intense absorptions in the UV region, which were modeled using time-dependent density functional theory (TD-DFT). The calculations suggest that the lower energy part of the absorption band is MLCT

  通过回流[Re（CO）5 Cl的甲醇溶液，已经合成了一系列电子调谐的fac -Re（CO）3 Cl反吡啶-1,2,3-三唑复合物，收率好至极好（72–95％）。]和取代的[2-（4-R-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基]吡啶配体（py（CH 2）tri-R）。所得rh（I）配合物通过元素分析，HR-ESI-MS和IR以及1 H和13 C NMR光谱进行表征。另外，使用X射线晶体学证实了三种配合物的分子结构。该系列的fac- [（py（CH 2）tri-R）Re（CO）3的电子性质使用紫外可见光谱，拉曼光谱，发射光谱法和循环伏安法对Cl]络合物进行了检测。配合物在紫外线区域表现出强烈的吸收，这是使用时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）进行建模的。计算结果表明，吸收带的较低能量部分实际上是MLCT，并且存在更高的π–π *跃迁。除R = 4-硝基苯基外，所有电子光谱几乎相同，这表明1