N-m-chlorophenyl-S,S-diphenylsulfodiimide | 143885-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-chlorophenyl-S,S-diphenylsulfodiimide
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)imino-imino-diphenyl-lambda6-sulfane；(3-chlorophenyl)imino-imino-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 143885-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂S
• 分子量: 326.849
• InChiKey: HUURCKBWMMSGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 N-m-chlorophenyl-S,S-diphenylsulfodiimide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 12-(4-fluorophenyl)-2,4,4,7,7,9-hexamethyl-4,5,6,7,12,13-hexahydro-11H-cycloocta[1,2,3-cd:1,8,7-c'd']diindene-12-carboxylic acid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以70 %的产率得到(S)-N-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-1-imine
  参考文献：
  名称：

  RuII/手性羧酸催化 C−H 烷基化/环化对映选择性合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305480
• 作为产物：
  描述：

  S,S-Diphenyl-N.bromosulfilimine 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-m-chlorophenyl-S,S-diphenylsulfodiimide
  参考文献：
  名称：

  First Preparation and Reactions of S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar₂SF(N)

  摘要：

  通过 S,S-二芳基-N-溴亚磺酰亚胺与四丁基氟化铵的反应，制备了 S,S-二芳基-S-氟噻嗪 Ar2SF(≡N)。根据光谱数据和物理性质确定了噻嗪的结构，并与钠烷氧基化合物和伯胺的反应相一致。克利福德等人之前制备的噻嗪是可疑的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1433

文献信息

• Convenient Preparation of N-Monosubstituted <i>S</i>,<i>S</i>-Diarylsulfodiimides Using Fluoro-λ⁶-sulfanenitriles
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hiroki Ishikawa、Tetsuo Fujie、Eiichi Takata、Ryuta Miyatake、Hiroshi Kita、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1055/s-2008-1067090

  日期：——

  The reaction of fluorodiphenyl-λ6-sulfanenitrile with primary alkyl- or aryl-amines in the presence of acid catalysts or tertiary­ amines gave N-monosubstituted S,S-diphenylsulfodiimides effectively.

  在酸催化剂或叔胺存在下，氟二苯基-δ "6-磺腈与伯烷基或芳基胺反应，可有效生成 N-单取代的 S,S-二苯基磺酰亚胺。
• First Preparation and Reactions of S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar₂SF(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hiroshi Kita、Kyu Takeuchi、Eiichi Takata、Kiyoshi Hasegawa、Choichiro Shimasaki、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/cl.1992.1433

  日期：1992.8

  S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar2SF(≡N), were prepared by the reaction of S,S-diaryl-N-bromosulfilimines with tetrabutylammonium fluoride. The thiazyne structure was assigned by the spectral data, physical properties, and is consistent with reactions with sodium alkoxides and primary amines. The thiazyne prepared previously by Clifford et al. is doubtful.

  通过 S,S-二芳基-N-溴亚磺酰亚胺与四丁基氟化铵的反应，制备了 S,S-二芳基-S-氟噻嗪 Ar2SF(≡N)。根据光谱数据和物理性质确定了噻嗪的结构，并与钠烷氧基化合物和伯胺的反应相一致。克利福德等人之前制备的噻嗪是可疑的。
• Enantioselective Synthesis of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines via Ru^II/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation/Cyclization
  作者：Long‐Tao Huang、Yuta Kitakawa、Kodai Yamada、Futa Kamiyama、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202305480

  日期：2023.7.17

  Enantioselective C−H alkylation/cyclization of sulfondiimines with sulfoxonium ylides using a RuII catalyst and a newly developed chiral spiro carboxylic acid enables the synthesis of 1,2-benzothiazine 1-imines, thus expanding the accessible chemical space of chiral hexavalent organosulfur scaffolds relevant to biologically active compounds.

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。