methyl (S)-2-azidopropanoate | 124790-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-azidopropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-azidopropanoate
• CAS: 124790-73-4
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: SDFZWHGRHVSIDR-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-azidopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-bromopropanoate 在 sodium azide 、 hemin copolymer 1 作用下， 生成 methyl (S)-2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562

文献信息

• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Concise synthesis of <i>N</i>-phosphorylated amides through three-component reactions
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Tao Zhang、Linlin Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1gc03065e

  日期：——

  to look for concise and efficient methods for the synthesis of this unit. In this work, a new strategy was developed in which a one-pot synthesis of N-phosphorylated amides was achieved by a three-component reaction with carboxylic acids, phosphorus chlorides and azides under mild reaction conditions. To our knowledge, this is the first study in which this framework was constructed through a multicomponent

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。
• Chiral 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles – versatile tools for foldamers and peptidomimetic applications
  作者：Anna Said Stålsmeden、Andrew J. Paterson、Imola Cs. Szigyártó、Linda Thunberg、Johan R. Johansson、Tamás Beke-Somfai、Nina Kann

  DOI：10.1039/d0ob00168f

  日期：——

  1,4- and 1,5-Disubstituted triazole amino acid monomers have gained increasing interest among peptidic foldamers, as they are easily prepared via Cu- and Ru-catalyzed click reactions, with the potential for side chain variation. While the latter is key to their applicability, the synthesis and structural properties of the chiral mono- or disubstituted triazole amino acids have only been partially addressed

  1,4-和1,5-二取代三唑氨基酸单体越来越受到肽折叠剂的关注，因为它们很容易通过Cu和Ru催化的点击反应制备，具有侧链变化的潜力。尽管后者是其适用性的关键，但手性单或双取代三唑氨基酸的合成和结构性质仅得到部分解决。我们在这里介绍了通过钌催化的叠氮化物炔烃环加成（RuAAC）制备的三唑单体的所有八种可能的手性衍生物的合成。为了评估各个构建单元的构象性质，对所有单体进行了系统的量子化学研究，表明它们形成几种低能构象异构体的能力。当单体插入各种肽序列时，该特征可用于实现结构多样性。我们设想，这些结果将促进这些人工寡聚化合物在从制药到生物技术等各个领域的新应用。