N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide | 827591-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: (R)-N-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)picolinamide；GSK-983；GSK983；N-((1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-2-pyridinecarboxamide；N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 827591-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: WJQBOBGVBBZLJU-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 10mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N -[（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-基] -2-吡啶甲酰胺的高效不对称合成用于治疗人乳头瘤病毒感染。

  摘要：

  的有效不对称合成ñ - [（1 - [R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1- ħ咔唑-1-基] -2-吡啶羧酰胺1，人乳头瘤病毒感染的潜在治疗，描述。合成该分子的关键步骤是由手性（苯基）乙胺定向的不对称还原胺化，可实现高达96％的灾难性面部选择性。分离独特的（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-胺的2-吡啶甲酸盐（13）。随后应用1-丙基膦酸环酐（T3P）以便由盐的两种组分方便地形成酰胺，从而以高收率提供了产物1。导致最终合成的过程研究工作包括外消旋合成，然后用手性超临界流体色谱拆分，以及通过N -[（1 S，2 S）-的Ru（II）配合物催化的手性转移氢化进行对映选择性还原胺化。2-氨基-1，2-二苯乙基] -1-萘磺酰胺或（R）-BINAP。突出了合成的实用性，该方法已在200加仑反应器中按比例放大，以提供多千克的目标化合物1 对映体纯度超过99.5％。

  DOI：

  10.1021/op060223v

文献信息

• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒有用的化合物，包括黄病毒、猪病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• [EN] NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016044281A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein, inter alia, are acyclic nucleotide analogs and methods of using an acyclic nucleotide analog for treating and/or ameliorating a papillomavirus infection. In one embodiment, the invention describes compounds with antiviral activity against a papillomavirus in the absence of a significant antiproliferative host cell effect. Therefore, the invention includes antiviral agents that selectively inhibit and/or block viral DNA synthesis and/or the production of virions of high risk HPV types.

  本文披露了无环核苷酸类似物及其用于治疗和/或改善乳头状瘤病毒感染的方法。在一种实施方式中，本发明描述了具有抗病毒活性的化合物，用于对抗乳头状瘤病毒，而不对宿主细胞的增殖产生显著影响。因此，该发明包括选择性抑制和/或阻断高危型HPV病毒DNA合成和/或病毒颗粒产生的抗病毒药物。
• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005005386A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物的公式(I)，它们在人类乳头瘤病毒的治疗中具有用途，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] USE OF A DHODH INHIBITOR IN COMBINATION WITH AN INHIBITOR OF PYRIMIDINE SALVAGE<br/>[FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE DHODH EN ASSOCIATION AVEC UN INHIBITEUR DE RÉCUPÉRATION PYRIMIDIQUE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017117006A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogenic virus infections or cancer. The formulations combine an inhibitor of de novo pyrimidine synthesis, and an inhibitor of a pyrimidine salvage pathway enzyme.

  提供了用于治疗病原病毒感染或癌症的化合物和方法。该配方组合了一种新生嘧啶合成抑制剂和一种嘧啶救助途径酶抑制剂。
• Tetrahydrocarbazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Boggs Davis Sharon

  公开号：US20060148857A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其在人类乳头瘤病毒治疗中有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。