(1R)-1-(5-chloro-3-propyl-1H-indol-2-yl)-N-{(1R)-1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}ethanamine | 934005-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(5-chloro-3-propyl-1H-indol-2-yl)-N-{(1R)-1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}ethanamine
• 英文别名: (R)-6-chloro-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine；(1R)-6-chloro-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
• CAS: 934005-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O
• 分子量: 354.879
• InChiKey: DBFMKJILBHJILL-ZUOKHONESA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(5-chloro-3-propyl-1H-indol-2-yl)-N-{(1R)-1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}ethanamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-chloro-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GDB-17 片段库中的人类二价金属转运蛋白 DMT1 (SLC11A2) 和 ZIP8 (SLC39A8) 抑制剂

  摘要：

  运输限制：从数据库 GDB-17 中筛选包含 1,676 个市售片段的文库，发现了两种弱 DMT1 抑制剂（一种与血色素沉着症相关的铁转运蛋白）和第一个 ZIP8 抑制剂（一种与锰稳态和骨关节炎相关的锌转运蛋白）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100467
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R)-1-(5-chloro-3-propyl-1H-indol-2-yl)-N-{(1R)-1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N -[（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-基] -2-吡啶甲酰胺的高效不对称合成用于治疗人乳头瘤病毒感染。

  摘要：

  的有效不对称合成ñ - [（1 - [R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1- ħ咔唑-1-基] -2-吡啶羧酰胺1，人乳头瘤病毒感染的潜在治疗，描述。合成该分子的关键步骤是由手性（苯基）乙胺定向的不对称还原胺化，可实现高达96％的灾难性面部选择性。分离独特的（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-胺的2-吡啶甲酸盐（13）。随后应用1-丙基膦酸环酐（T3P）以便由盐的两种组分方便地形成酰胺，从而以高收率提供了产物1。导致最终合成的过程研究工作包括外消旋合成，然后用手性超临界流体色谱拆分，以及通过N -[（1 S，2 S）-的Ru（II）配合物催化的手性转移氢化进行对映选择性还原胺化。2-氨基-1，2-二苯乙基] -1-萘磺酰胺或（R）-BINAP。突出了合成的实用性，该方法已在200加仑反应器中按比例放大，以提供多千克的目标化合物1 对映体纯度超过99.5％。

  DOI：

  10.1021/op060223v

文献信息

• Use of a DHODH inhibitor in combination with an inhibitor of pyrimidine salvage
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10736911B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogenic virus infections or cancer. The formulations combine an inhibitor of de novo pyrimidine synthesis, and an inhibitor of a pyrimidine salvage pathway enzyme.

  本研究提供了用于治疗致病病毒感染或癌症的化合物和方法。这些制剂结合了一种嘧啶从头合成抑制剂和一种嘧啶挽救途径酶抑制剂。
• USE OF A DHODH INHIBITOR IN COMBINATION WITH AN INHIBITOR OF PYRIMIDINE SALVAGE
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20190209598A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogenic virus infections or cancer. The formulations combine an inhibitor of de novo pyrimidine synthesis, and an inhibitor of a pyrimidine salvage pathway enzyme.
• Inhibitors of Human Divalent Metal Transporters DMT1 (SLC11A2) and ZIP8 (SLC39A8) from a GDB‐17 Fragment Library
  作者：Jonai Pujol‐Giménez、Marion Poirier、Sven Bühlmann、Céline Schuppisser、Rajesh Bhardwaj、Mahendra Awale、Ricardo Visini、Sacha Javor、Matthias A. Hediger、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/cmdc.202100467

  日期：2021.11.5

  Transport restrictions: Screening a library of 1,676 commercially available fragments from the database GDB-17 revealed two weak inhibitors of DMT1, an iron transporter associated with hemochromatosis, and the first inhibitor of ZIP8, a zinc transporter associated with manganese homeostasis and osteoarthritis.

  运输限制：从数据库 GDB-17 中筛选包含 1,676 个市售片段的文库，发现了两种弱 DMT1 抑制剂（一种与血色素沉着症相关的铁转运蛋白）和第一个 ZIP8 抑制剂（一种与锰稳态和骨关节炎相关的锌转运蛋白）。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>N</i>-[(1<i>R</i>)-6-Chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide for Treatment of Human Papillomavirus Infections
  作者：Sharon D. Boggs、Jeremy D. Cobb、Kristjan S. Gudmundsson、Lynda A. Jones、Richard T. Matsuoka、Alan Millar、Daniel E. Patterson、Vicente Samano、Mark D. Trone、Shiping Xie、Xiao-ming Zhou

  DOI：10.1021/op060223v

  日期：2007.5.1

  high yield. The process research work leading to the final synthesis includes a racemic synthesis followed by resolution with chiral supercritical fluid chromatography, and an enantioselective reductive amination via chiral transfer hydrogenation catalyzed by Ru(II) complexes of N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-1-naphthalenesulfonamide or (R)-BINAP. Highlighting the practicality of the synthesis

  的有效不对称合成ñ - [（1 - [R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1- ħ咔唑-1-基] -2-吡啶羧酰胺1，人乳头瘤病毒感染的潜在治疗，描述。合成该分子的关键步骤是由手性（苯基）乙胺定向的不对称还原胺化，可实现高达96％的灾难性面部选择性。分离独特的（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-胺的2-吡啶甲酸盐（13）。随后应用1-丙基膦酸环酐（T3P）以便由盐的两种组分方便地形成酰胺，从而以高收率提供了产物1。导致最终合成的过程研究工作包括外消旋合成，然后用手性超临界流体色谱拆分，以及通过N -[（1 S，2 S）-的Ru（II）配合物催化的手性转移氢化进行对映选择性还原胺化。2-氨基-1，2-二苯乙基] -1-萘磺酰胺或（R）-BINAP。突出了合成的实用性，该方法已在200加仑反应器中按比例放大，以提供多千克的目标化合物1 对映体纯度超过99.5％。