5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide | 1185885-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 5-[[(2S)-1-acetylpyrrolidin-2-yl]methyl]-N-methyl-2H-triazole-4-carboxamide
• CAS: 1185885-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: JDVCJBHPEZHFBZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(l) iodide 、 N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045

文献信息

• Novel triazolopeptides: chirospecific synthesis and conformational studies of proline derived analogs
  作者：Andreas Paul、Juergen Einsiedel、Reiner Waibel、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.045

  日期：2009.8

  Replacing the backbone amide function by a heterocyclic bioisostere, [3+2] azide–alkyne cycloaddition has been applied for the construction of biologically relevant peptidomimetics. Starting from aminoalkynoates, triazole formation was accomplished by addition of hydrazoic acid. NMR studies displayed that the newly developed 4,5-triazolopeptides, which incorporate a biomimetic triazole NH-function

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。