3-(2-Chlorophenyl)-6-phenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazole | 113486-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Chlorophenyl)-6-phenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-6-phenyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3-(2-chlorophenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 113486-86-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄S
• 分子量: 312.782
• InChiKey: BJIJSJFEOIFLHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-Chlorophenyl)-6-phenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole derivatives

  摘要：

  合成了十二种新型三唑噻二唑衍生物，源自4-氨基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇，与各种芳香酸在氧氯化磷存在下进行环化反应。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱以及元素分析进行了表征。通过盘扩散法测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、稻瘟病菌及根腐病菌的抗菌活性。生物测定结果表明，所有合成的三唑噻二唇衍生物对测试的生物体具备中等至良好的抗菌和抗真菌活性。特别是化合物2e和2k在这些三唑噻二唑衍生物中表现出优异的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i3.12

文献信息

• Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182
  作者：Eweiss, N. F.、Bahajaj, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• EWEISS, N. F.;BAHAJAJ, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1173-1182
  作者：EWEISS, N. F.、BAHAJAJ, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：L. Lin、H. Liu、D. J. Wang、Y. J. Hu、X. H. Wei

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.12

  日期：——

  Twelve novel triazolothiadiazole derivatives were synthesized from 4-amino-5-substituted-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with various aromatic carboxylic acids by cyclization in the presence of phosphorous oxychloride. All the newly synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The antimicrobial activities of the title compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. The bioassay indicated all synthesized triazolothiadiazole derivatives possessed moderate to good antibacterial and antifungal activities against the tested organisms. Especially, compounds 2e and 2k exhibited excellent antibacterial and antifungal activities among these triazolothiadiazole derivatives.

  合成了十二种新型三唑噻二唑衍生物，源自4-氨基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇，与各种芳香酸在氧氯化磷存在下进行环化反应。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱以及元素分析进行了表征。通过盘扩散法测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、稻瘟病菌及根腐病菌的抗菌活性。生物测定结果表明，所有合成的三唑噻二唇衍生物对测试的生物体具备中等至良好的抗菌和抗真菌活性。特别是化合物2e和2k在这些三唑噻二唑衍生物中表现出优异的抗菌和抗真菌活性。