1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 75989-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；Dimethyltetrahydrocarbazole；1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• CAS: 75989-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PNNPOHPZNVPWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到2',2'-dimethylspiro[1H-indole-2,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  光催化有氧氧化/西美萘那重排序列：一条通往拟吲哚酚生物碱核心的简明路线

  摘要：

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Letcher, Roy M.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 514 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TfOH catalyzed synthesis of 1-substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Laxmi Narayan Nanda、Vipin Ashok Rangari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.023

  日期：2018.8

  Synthesis of 1-substituted tetrahydrocarbazole is accomplished by TfOH catalyzed reaction of 3-substituted indoles tethered with secondary and tertiary alcohols. The reaction was generalized for a variety of substrates and was extended to the synthesis of 2,3,3a,6-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole and carbazoles.

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。
• Ophthalmic Compositions for Treating Ocular Hypertension
  申请人：Gao Ying-Duo

  公开号：US20080097108A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及公式（I）的有效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物（尤其是人类）的眼提供神经保护作用。
• New nonsteroidal androgen receptor modulators based on 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone
  作者：James P. Edwards、Sarah J. West、Charlotte L.F. Pooley、Keith B. Marschke、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00107-3

  日期：1998.4

  A series of 2(1H)-pyrrolidino [3,2-g]quinolinones was prepared and tested for the ability to modulate the transcriptional activity of the human androgen receptor (hAR). The parent compound, 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone, displayed moderate interaction with hAR, but more substituted analogues, particularly 6,7-disubstituted compounds, were potent hAR agonists in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1802300A1

  公开（公告）日：2007-07-04
• EP1802300A4
  申请人：——

  公开号：EP1802300A4

  公开（公告）日：2009-05-27