(2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol | 92844-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-en-1-ol；(E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol；(E)-5-(oxan-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 92844-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VMSHSTRJSCOQPT-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇 在 lithium diethoxyaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822

文献信息

• The Synthesis of a Thymine Containing <i>E</i>-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer
  作者：Christopher D. Roberts、Rolf Schütz、Christian J. Leumann

  DOI：10.1055/s-1999-2711

  日期：1999.6

  A monomeric unit of a conformationally constrained PNA analog, E-olefinic peptide nucleic acid (E-OPA) containing the base thymine was synthesized in 14 steps. The key step involved a palladium (0) catalyzed cross-coupling reaction utilizing a Reformatsky reagent as nucleophile. A protecting group regime that is compatible with solid-phase PNA and DNA chemistries was chosen.

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。
• Neuroprotective treatment methods using selective iNOS inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030119826A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Therapeutic methods for the prevention and treatment of neurodegenerative conditions are described, the methods including administering to a subject in need thereof a neuroprotective effective amount of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase.

  描述了预防和治疗神经退行性疾病的治疗方法，其中包括向需要的对象施用一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的神经保护有效量。
• Agents and methods for treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20030013702A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Agents and methods for chemoprevention and treatment of neoplasia are described, the agents including a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase and a combination of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase and an inhibitor of cylcooxygenase-2 in a pharmaceutical composition. The agents and methods are used for chemoprevention and treatment of neoplasia including colorectal cancer and other cancers affecting epithelial cells throughout the body. The agents can also be used to treat the fibrosis that occurs with radiation therapy, as well as adenomatous polyps, including those with familial adenomatous polyposis (FAP).

  描述了用于化学预防和治疗肿瘤的药剂和方法，其中药剂包括一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的药剂，以及一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2的抑制剂的组合物在制药组合物中。这些药剂和方法用于化学预防和治疗包括结直肠癌和其他影响全身上皮细胞的肿瘤，还可用于治疗放射治疗引起的纤维化，以及腺瘤性息肉，包括家族性腺瘤性息肉症（FAP）的腺瘤。
• Ophthalmologic treatment methods using selective iNOS inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030109522A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Therapeutic methods for the prevention and treatment of ophthalmologic conditions are described, the methods including administering to a subject in need thereof a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase.

  描述了用于预防和治疗眼科疾病的治疗方法，其中包括向需要的受试者施用可选择的诱导型一氧化氮合酶抑制剂。
• Primary and Secondary Allyltitanium(IV) Reagents in Aldehyde Allylation II: Application to an Enantioselective Preparation of a C1-C7 Fragment of Spiramycin
  作者：Janick Ardisson、Patrick Razon、Marie-Ange N’Zoutani、Sylvie Dhulut、Sophie Bezzenine-Lafollée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834913

  日期：——

  A synthetic approach to the eastern part of spiramycin, an important antibiotic compound, is described. Introduction of the side chain was first envisaged through a Hoppe aldehyde allylation. This reaction was carried outbetween an optically pure aldehyde 32 and a (′)-γ-alkoxy allyltitanium(IV) species derived from a primary γ-alkoxy allyl (diisopropyl)carbamate. Under kinetic resolution conditions

  描述了一种重要的抗生素化合物螺旋霉素东部的合成方法。首先设想通过 Hoppe 醛烯丙基化引入侧链。该反应在光学纯醛32和衍生自伯γ-烷氧基烯丙基(二异丙基)氨基甲酸酯的(')-γ-烷氧基烯丙基钛(IV)物质之间进行。在动力学拆分条件下，以 81% 的产率获得抗 Cram 化合物 35 与 Cram 异构体 34 的 80:20 混合物。使用光学纯的 (S)-γ-烷氧基烯丙基（二异丙基）氨基甲酸酯 36，在 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi- Pr) 4 条件，其与醛 32 在双立体分化中反应以 80% 的产率 (95% de) 提供预期的 Cram 化合物 40。