(E)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol | 97997-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-ol；5-trimethylsilyl-pent-3-en-1-ol；(E)-5-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
• CAS: 97997-90-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: ONBZTKJTYFCAJT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyl-5-trimethylsilylpent-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular variants of aminomethano desilylation: Reactions of in situ generated immonium ions with allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85134-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p

文献信息

• Gold-Catalyzed Formation of Oxonium Ions from Enynes and Their Intra- and Intermolecular Trapping with Allylsilanes
  作者：Jingwei Li、Xiaoguang Liu、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol203206k

  日期：2012.1.6

  Gold-catalyzed ring closure of 1,5-enyne containing a silyl ether at the allylic position induces a skeletal rearrangement to form an oxonium intermediate, which then undergoes a smooth allylation in both an intra- and intermolecular manner. In the intramolecular allyl transfer, the additive alcohol becomes positioned on the silicon of the silyl ether by forming a new Si–OR bond, whereas, in the intermolecular

  在烯丙基位置上含有甲硅烷基醚的1，5-烯炔的金催化的闭环反应引起骨架重排形成氧鎓中间体，然后该中间体以分子内和分子间方式进行平滑的烯丙基化。在分子内烯丙基转移中，添加剂醇通过形成新的Si-OR键而位于甲硅烷基醚的硅上，而在分子间烯丙基化中，醇通过形成C-OR键而掺入均烯丙基碳中。
• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。
• Remote Control of Diastereoselectivity in Intramolecular Reactions of Chiral Allylsilanes
  作者：Weston R. Judd、Sooho Ban、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja063411+

  日期：2006.10.1

  During investigations of cyclization reactions between chiral allylsilanes and N-acyliminium ions, it was discovered that a suitably positioned benzyloxy group on the allylsilane component caused a reversal in the diastereoselectivity of these reactions relative to that normally observed with alkyl-substituted allylsilanes. This effect was subsequently observed in two other reaction types. Investigations

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。
• Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine
  作者：Henk Hiemstra、Michiel H. A. M. Sno、Robert J. Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00221a011

  日期：1985.10
• Lewis acid supported reactions of 1,3-bis(silyl)allyl compounds with epoxides — inter- and intramolecular versions
  作者：Anette Nowak、Oliver Bolte、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10675-x

  日期：1998.2

  Easily available 1,3-bis(silyl)allyl compounds react with epoxides under Lewis acid catalysis to give interesting synthetic building blocks. The course of reaction depends on the stabilization of cationic intermediates by the silicon beta-effect. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.