2-(1-adamantylmethyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 931365-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantylmethyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(Adamantan-1-YL)methyl]-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 931365-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O
• mdl: MFCD14743861
• 分子量: 328.842
• InChiKey: GUCOYCUUTGWSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1-adamantylmethyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Anti-HIV Activity of 2- Adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  合成了两系列的2-氨基-邻氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑（4a-l和5a-l），通过在POCl3的存在下，将亚甲基氨基-1-羧酸/亚甲基氨基乙酸与各种芳基肼（3a-l）进行环脱水反应。合成过程得到了光谱分析技术的支持，并通过化合物4e和5k的晶体结构测定进一步验证。合成的化合物在MT-4细胞中筛选其对HIV-1和HIV-2的抑制活性。化合物5b在体外对两种病毒类型的复制表现出适度活性，建议对其进行进一步的结构修饰，以作为开发抗病毒药物的新线索。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061190

文献信息

• Khan, Mahmood-Ul-Hassan; Akhtar, Tashfeen; Al-Masoudi, Najim A., Medicinal Chemistry, 2012, vol. 8, # 6, p. 1190 - 1197
  作者：Khan, Mahmood-Ul-Hassan、Akhtar, Tashfeen、Al-Masoudi, Najim A.、Stoeckli-Evans, Helen、Hameed, Shahid

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Crystal Structure and Anti-HIV Activity of 2- Adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Tashfeen Akhtar、Najim A. Al-Masoudi、Helen Stoeckli-Evans、Shahid Hameed

  DOI：10.2174/1573406411208061190

  日期：2012.9.1

  Two series of 2-adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles (4a-l and 5a-l) were synthesized by cyclodehydration of adamantan-1-carboxylic acid/adamantylacetic acid with various aryl hydrazides (3a-l) in the presence of POCl3. The synthesis was supported by spectroanalytical techniques and verified further by crystal structure determination of compounds 4e and 5k. The synthesized compounds were screened for their inhibitory activity against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. Compound 5b exhibited a moderate activity in vitro for the replication of both virus types, suggesting for further structural modification as a new lead in the development of an antiviral agent.

  合成了两系列的2-氨基-邻氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑（4a-l和5a-l），通过在POCl3的存在下，将亚甲基氨基-1-羧酸/亚甲基氨基乙酸与各种芳基肼（3a-l）进行环脱水反应。合成过程得到了光谱分析技术的支持，并通过化合物4e和5k的晶体结构测定进一步验证。合成的化合物在MT-4细胞中筛选其对HIV-1和HIV-2的抑制活性。化合物5b在体外对两种病毒类型的复制表现出适度活性，建议对其进行进一步的结构修饰，以作为开发抗病毒药物的新线索。