(R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline | 68222-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline
• 英文别名: 2(S)-{(benzyloxycarbonyl)amino}-3,3-dimethylbutanoic acid；2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid；(+/-)-2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-buttersaeure；benzyloxycarbonylamino-tert-leucine；N-benzyloxycarbonyl-L-2-(tert.butyl)glycine；N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-methylvaline；3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 68222-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD12671480
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NSVNKQLSGGKNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  436.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 生成 Cbz-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十、t-亮氨酸的简便合成及N-苄氧羰基衍生物的光学拆分

  摘要：

  t-亮氨酸可以从三甲基丙酮酸的苯腙方便地大规模制备，三甲基丙酮酸的苯腙很容易以频哪酮氧化的沉淀物形式获得。DL-t-亮氨酸的 N-苄氧羰基衍生物已在乙醇中用奎宁和奎尼丁进行拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1539
• 作为产物：
  描述：

  DL-叔亮氨酸 在 alkaline solution 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline
  参考文献：
  名称：

  Izumiya et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 205, p. 221,229

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 、 tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(isobutyl)carbamate 在 (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 作用下， 以100的产率得到N-[2R-hydroxy-3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl]-2S-[(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-AMINO ACID SULFONAMIDES CONTAINING N-TERMINALLY A SUBSTITUTED BENZYL GROUP AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] BIS-AMINOACIDES SULFAMIDES CONTENANT UN GROUPE BENZYLE SUBSTITUE A L'EXTREMITE N-TERMINALE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及一般含有式(I)中的取代苯基胺的双氨基酸磺酰胺，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，其可用作HIV蛋白酶抑制剂，制备包含其的制药组合物和诊断试剂盒，使用其治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法，以及制备其的中间体和过程。

  公开号：

  WO2000042060A1

文献信息

• IAP ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160376307A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节凋亡抑制因子（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和凋亡失调疾病，如癌症的方法。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06388132B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• [EN] STRUCTURALLY SIMPLIFIED DIAZONAMIDE ANALOGS AS ANTIMITOTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIAZONAMIDE STRUCTURELLEMENT SIMPLIFIÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIMITOTIQUES
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2021130515A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to medicine and in particular to the treatment of metastatic tumors, more particularly to antimitotic agents and microtubule polymerization inhibitors. Even more particularly, the invention relates to novel analogs of natural antimitotic agent diazonamide A and pharmaceutical compositions thereof and the use of the novel analogs as inhibitors of microtubule polymerization. Formula (I):

  本发明涉及医学，特别是转移性肿瘤的治疗，更具体地说是抗有丝分裂剂和微管聚合抑制剂。更具体地，本发明涉及天然抗有丝分裂剂二氮杂酮A的新型类似物及其药物组合物，以及将这些新型类似物用作微管聚合抑制剂的用途。公式（I）：
• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05304549A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is the group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, protected amino, acylamino or lower alkyl optionally substituted by aryl, hydroxy, protected hydroxy, amino, protected amino, acylamino, maleimido, succinimido, naphthalimido, 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-benz[d,e]isoquinol-2-yl, carboxy, protected carboxy, carbamoyl, mono(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)amino, carboxy-lower alkanoylamino, pyrrolidino or morpholino; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by aryl, amino, protected amino, di(lower alkyl)- amino, guanidino, carboxyl, protected carboxyl, carbamoyl, mono(lower alkyl) carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkoxy)phosphinyl, dihydroxyphosphinyl, pyrrolidino, piperidino or morpholino; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, protected hydroxy, amino or protected amino; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy or benzyloxy; and R.sup.5 is hydrogen or halogen and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for the control or prevention of degenerative joint diseases or for the treatment of invasive tumors, atherosclerosis or multiple sclerosis are described.

  该化合物的分子式为##STR1##其中A是##STR2##R.sup.1是氢，氨基，保护氨基，酰胺基或者可选地被芳基，羟基，保护羟基，氨基，保护氨基，酰胺基，马来酰亚胺基，琥珀酰亯亚胺基，2,3-二氢-1,3-二氧杂-1H-苯并[d,e]异喹啉-2-基，羧基，保护羧基，氨基甲酰基，单(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基，羧基-较低烷酰氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sup.2是氢或者可选地被芳基，氨基，保护氨基，双(较低烷基)-氨基，胍基，羧基，保护羧基，氨基甲酰基，单(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基甲酰基，二(较低烷氧基)膦基，二羟基膦基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基；R.sup.3是氢或者可选地被羟基，保护羟基，氨基或保护氨基取代的较低烷基；R.sup.4是氢，羟基，较低烷氧基或苄氧基；R.sup.5是氢或卤素及其药学上可接受的盐。这些化合物对于控制或预防退行性关节疾病，治疗侵袭性肿瘤，动脉粥样硬化或多发性硬化等方面具有用处。