3-(4-methylpent-enoyl)indole | 132283-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylpent-enoyl)indole
• 英文别名: (E)-1-(1H-indol-3-yl)-4-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 132283-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: IDQUUMXZMJZEOX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylpent-enoyl)indole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到4-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopent[b]indolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87931-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(4-methylpent-enoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96373-1

文献信息

• Rapid Synthesis of Functionalized Hydrocarbazolones <i>via</i> Indole C2−H Activation Using Enone Functionality as a Directing Group/Electrophilic Species
  作者：Mai Yanagawa、Shingo Harada、Shumpei Hirose、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/adsc.202100098

  日期：2021.4.13

  target. A rhodium‐catalyzed C−H functionalization reaction with acceptor/acceptor diazo compounds was developed for synthesizing 2,3‐fused indole variants. An α,β‐unsaturated enone was utilized as a directing group for site‐selective C−H activation and as an electrophile for the subsequent cyclization. Overall, the developed annulation enabled the rapid assembly of synthetically valuable hydrocarbazolones

  氢咔唑酮是许多天然生物活性化合物中的关键结构单元，因此是有价值的合成靶标。与受体/受体重氮化合物进行铑催化的CH官能化反应已开发出来，用于合成2,3-稠合的吲哚变体。α，β-不饱和烯酮被用作位点选择性CH活化的导向基团，并用作随后环化的亲电试剂。总体而言，发达的环空技术使人们可以从容易获得的吲哚中快速合成具有合成价值的咔唑酮。此外，进行了计算研究以阐明反应途径并合理化实验观察到的位点选择性。
• Acylation of the zinc salt of indole
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87930-8

  日期：1990.1
• BERGMAN, JAN;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3741-3744
  作者：BERGMAN, JAN、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96373-1

  日期：1987.1
• Synthesis of cyclopent[b]indolones
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm、Adolf Gogoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87931-x

  日期：1990.1