N-[[(2S)-1-(2-benzhydryloxyethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide | 1027655-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(2S)-1-(2-benzhydryloxyethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 1027655-74-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 458.601
• InChiKey: SAUQPDJRHBTHEP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2S)-1-(2-benzhydryloxyethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到3-(3-{[(S)-1-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-amino}-propyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过改变1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（ 3-苯基丙基）哌嗪（GBR 12935和GBR 12909）。

  摘要：

  与多巴胺（DA）摄取抑制剂有关的化合物的设计，合成和生物学评估：1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1-）和1- [2- [bis -（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）（分别为GBR 12395和GBR 12909），旨在开发和鉴定在多巴胺上具有高效能和选择性的新型配体报告了转运蛋白（DAT）。GBR结构中的哌嗪环被其他二胺部分取代导致保留了新配体对DAT的高亲和力。某些修饰的GBR类似物（例如8、10，（-）-49或（-）-50）显示出对多巴胺（DA）的选择性高于血清素（5HT）的选择性（4736-693倍）。位点比母体化合物大。（二苯基甲氧基）乙基片段中的双（对氟）取代会稍微增加配体在DA再摄取位点的亲和力，但会降低其在此位点的选择性（例如分别为9和8、11和10或17和16） ）。缺乏（二苯基甲氧基）乙基取代基的同类物，如一系列单取代和对称二取代的哌嗪和反式2

  DOI：

  10.1021/jm960305h
• 作为产物：
  描述：

  双苯甲醇-β-氯乙基醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.67h， 生成 N-[[(2S)-1-(2-benzhydryloxyethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过改变1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（ 3-苯基丙基）哌嗪（GBR 12935和GBR 12909）。

  摘要：

  与多巴胺（DA）摄取抑制剂有关的化合物的设计，合成和生物学评估：1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1-）和1- [2- [bis -（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）（分别为GBR 12395和GBR 12909），旨在开发和鉴定在多巴胺上具有高效能和选择性的新型配体报告了转运蛋白（DAT）。GBR结构中的哌嗪环被其他二胺部分取代导致保留了新配体对DAT的高亲和力。某些修饰的GBR类似物（例如8、10，（-）-49或（-）-50）显示出对多巴胺（DA）的选择性高于血清素（5HT）的选择性（4736-693倍）。位点比母体化合物大。（二苯基甲氧基）乙基片段中的双（对氟）取代会稍微增加配体在DA再摄取位点的亲和力，但会降低其在此位点的选择性（例如分别为9和8、11和10或17和16） ）。缺乏（二苯基甲氧基）乙基取代基的同类物，如一系列单取代和对称二取代的哌嗪和反式2

  DOI：

  10.1021/jm960305h

文献信息

• Development of Novel, Potent, and Selective Dopamine Reuptake Inhibitors through Alteration of the Piperazine Ring of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines (GBR 12935 and GBR 12909)
  作者：Dorota Matecka、Richard B. Rothman、Lilian Radesca、Brian R. de Costa、Christina M. Dersch、John S. Partilla、Agu Pert、John R. Glowa、Francis H. E. Wojnicki、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm960305h

  日期：1996.1.1

  the high affinity of new ligands for the DAT. Some of the modified GBR analogs (e.g. 8, 10, (-)-49, or (-)-50) displayed substantially higher selectivity (4736- to 693-fold) for the dopamine (DA) versus the serotonin (5HT) reuptake site than the parent compounds. The bis(p-fluoro) substitution in the (diphenylmethoxy)ethyl fragment slightly increased the affinity of the ligands at the DA reuptake site

  与多巴胺（DA）摄取抑制剂有关的化合物的设计，合成和生物学评估：1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1-）和1- [2- [bis -（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）（分别为GBR 12395和GBR 12909），旨在开发和鉴定在多巴胺上具有高效能和选择性的新型配体报告了转运蛋白（DAT）。GBR结构中的哌嗪环被其他二胺部分取代导致保留了新配体对DAT的高亲和力。某些修饰的GBR类似物（例如8、10，（-）-49或（-）-50）显示出对多巴胺（DA）的选择性高于血清素（5HT）的选择性（4736-693倍）。位点比母体化合物大。（二苯基甲氧基）乙基片段中的双（对氟）取代会稍微增加配体在DA再摄取位点的亲和力，但会降低其在此位点的选择性（例如分别为9和8、11和10或17和16） ）。缺乏（二苯基甲氧基）乙基取代基的同类物，如一系列单取代和对称二取代的哌嗪和反式2