ethyl 5-amino-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 885619-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-phenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 885619-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD09036414
• 分子量: 231.254
• InChiKey: NMXZCHDFUCAQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-氯-9-苯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  El-Bayouki, Khairy A. M.; El-Sayed, Ali S.; Basyouni, Whaid M., Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 3, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 ethyl 5-amino-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤衍生的新型线性三环化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  报道了两个系列新型线性三环嘌呤衍生物的合成及抗肿瘤活性。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS (ESI)对新化合物的结构进行了表征。合成化合物的抑制活性通过常规 MTT 测定法对 HT-29 人结肠直肠腺癌细胞系、MCF-7 乳腺癌细胞系和 HeLa 人宫颈癌细胞系进行评估。含有长链烷烃的化合物5n ～5q对三种癌细胞均有较好的抑制作用，而化合物4a ～4l和5a ～5l用不同的取代苯基似乎对 HeLa 细胞更有益。同时测试了化合物5m ～5q对L-02正常人肝细胞的毒性。化合物5q在体外对HT-29 (IC 50 = 3.28 ± 0.57 μM )、MCF-7 (IC 50 = 7.13 ± 0.27 μM ) 和 HeLa (IC 50 = 14.24 ± 0.41 μM ) 细胞系和对 L-02 (IC 50 >100 μM ) 细胞的毒性相对较低。结果表明，化合物5q

  DOI：

  10.3987/com-22-14652

文献信息

• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• Three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones
  作者：B. V. Lichitsky、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0211-6

  日期：2012.8

  method for the synthesis of the earlier unknown substituted 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones was developed based on a three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives, aldehydes, and Meldrum’s acid. Unstable aminoimidazole derivatives were readily formed in situ by decarboxylation of 5-amino-4-imidazolecarboxylic acids in acidic medium at room temperature, whose sodium salts were

  一种合成早期未知取代的 3,4,6,7-四氢咪唑并 [4,5-b]pyridin-5-ones 的简便方法是基于 5-氨基咪唑衍生物、醛和Meldrum的酸。不稳定的氨基咪唑衍生物很容易通过 5-氨基-4-咪唑羧酸在室温下在酸性介质中脱羧而原位形成，其钠盐是通过相应的易得酯的碱水解获得的。
• 一种咪唑并[4,5-d]嘧啶酮三环类衍生物及抗肿瘤用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN114106000A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种咪唑并[4,5‑d]嘧啶酮三环类衍生物及抗肿瘤用途。所述的化合物以氰基乙酸乙酯为初始原料，在乙酸水溶液中与亚硝酸钠反应得到氰基羟基亚氨基乙酸乙酯，接着在饱和碳酸氢钠溶液中用连二亚硫酸钠还原得到2‑氨基‑2‑氰基乙酸乙酯，然后与适当的胺和原甲酸三乙脂反应得到3位上不同取代的4‑氨基咪唑‑5‑羧酸乙酯，最后在三氯氧磷催化下，分别与δ‑戊内酰胺和ε‑己内酰胺反应得到缩合的咪唑并[4,5‑d]嘧啶酮三环类衍生物(d1‑d18和e1‑e13)，并分别考察了31个化合物对HT‑29人结肠癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞和HeLa人宫颈癌细胞的抑制作用。结果显示：以多西环素为阳性对照药，活性筛选结果表明：5个化合物对HT‑29人结肠癌细胞有一定的抑制活性；4个化合物对MCF‑7人乳腺癌细胞有一定的抑制活性；17个化合物对HeLa人宫颈癌细胞有一定的抑制活性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。
• AZOLE COMPOUNDS USED AS TUBERCULOSTATIC AND LEISHMANICIDE AGENTS
  申请人：Boechat Nubia

  公开号：US20090054501A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention refers to new 1,2,3-triazole and imidazole compounds included in the families of compounds represented by general formula VIII. where: X is an atom of “C” or “N;” where X is “N” the radicals do triazole ring are represented by: R 1 =COR 2 , CSR 3 , CN(R 4 )R 5 or CF 2 R 6 ; R 2 =H, NHNH 2 , alkyl, aryl substituted or not, OH, NR 7 R 8 or OR 9 ; R 3 =alkyl or aryl substituted or not; R 4 =H, OH, alkyl or aryl substituted or not; R 5 =R 6 =R 7 =R 8 =R 9 =R 10 =H, alkyl or aryl substituted or not; where X is “C” the radicals do imidazolic ring are represented by: R 1 =COR 2 ; R 2 =NHNH 2 , OH, OR 3 , or NR 4 R 5 ; R 3 =alkyl or aryl substituted or not; =R 5 H, alkyl or aryl substituted or not; R 10 =NHR 6 or NR 6 R 7 ; R 6 =R 7 =COR 8 ; R 8 =aryl substituted or not; while radical R n can be located in any one or in more than one of the carbon atoms of the aromatic ring, and these radicals can be equal or different, represented by hydrogen, alkylic groups with 1 or more carbon atoms in a linear or branched chain alkenes or alkynes, hydroxyl, hydroxyalkyl or oxygenated functions in acyclic or cyclic systems forming an heterocyclic ring, free or substituted amines, thioalkyl, donators and/or removing groupings of electrons or halogens, thus “n” can vary from 1 to 5. This invention also refers to a pharmaceutical composition comprising, as active principle, at least one of the azole compounds represented by the general formula VIII, to the use of such compositions and to method of treatment or inhibition de tuberculosis and leishmaniasis.

  本发明涉及新的1,2,3-三唑和咪唑化合物，这些化合物属于由通式VIII表示的化合物家族，其中：X是“C”或“N”的原子；当X为“N”时，三唑环的基团表示为：R1=COR2、CSR3、CN（R4）R5或CF2R6；R2=H、NHNH2、烷基、芳基取代或不取代、OH、NR7R8或OR9；R3=烷基或芳基取代或不取代；R4=H、OH、烷基或芳基取代或不取代；R5=R6=R7=R8=R9=R10=H、烷基或芳基取代或不取代；当X为“C”时，咪唑环的基团表示为：R1=COR2；R2=NHNH2、OH、OR3或NR4R5；R3=烷基或芳基取代或不取代；=R5H、烷基或芳基取代或不取代；R10=NHR6或NR6R7；R6=R7=COR8；R8=芳基取代或不取代；而基团Rn可以位于任何一个或多个芳香环的碳原子上，这些基团可以相等或不同，由氢、线性或支链烷基链上具有1个或多个碳原子的烷基基团、烯烃或炔烃、羟基、羟基烷基或在无环或环形系统中含氧杂环的功能、自由或取代的胺、硫代烷基、电子给体和/或电子受体基团或卤素表示，因此“n”可以从1到5变化。本发明还涉及一种制药组合物，其包含至少一种由通式VIII表示的唑类化合物作为活性成分，以及使用这种组合物的方法和治疗或抑制结核病和利什曼病的方法。