1-pentyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 57134-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Pentyl-4-phenyltriazole
• CAS: 57134-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: WIORTJISMMGNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基叠氮化物 、 苯乙炔 、 1-pentyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 生成 1-Pentyl-5-phenyl-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  TSYPIN G. I.; TIMOFEEVA T. N.; MELNIKOV V. V.; GIDASPOV B. V., ZH. ORGAN. XIMII , 1975, HO 7, 1395-1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-pentyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的串联反应：由烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.270

文献信息

• Dendrimer-encapsulated copper(II) immobilized on Fe3O4@SiO2 NPs: a robust recoverable catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water under mild conditions
  作者：Ali Reza Sardarian、Fattah Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-018-3672-x

  日期：2019.3

  In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases. This present methodology is a clean, and environmentally friendly approach that offers many advantages including excellent yields, operational simplicity, short reaction time, and absence of any tedious workup or purification. Moreover, of interesting features are the stability of the catalyst toward leaching and the possibility of catalyst recycling without any significant loss of activity. In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases.

  本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。目前的方法是一种清洁、环境友好的途径，具有许多优点，包括优异的产率、操作简便、反应时间短，且无需繁琐的后处理或纯化步骤。此外，该催化剂的一个有趣特性是其抗浸出稳定性以及催化剂回收时不显著损失活性的可能性。在本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。
• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Magnetically recyclable γ-Fe2O3–HAP nanoparticles for the cycloaddition reaction of alkynes, halides and azides in aqueous media
  作者：Sandip R. Kale、Sandeep S. Kahandal、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3ra00038a

  日期：——

  A simple and novel γ-Fe2O3 supported on hydroxyapatite (HAP) heterogeneous catalytic system is described that is useful in the synthesis of disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and in situ generated organic azide in aqueous media; this green methodology emerges as this new catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles can be used in water without the addition of any reagent/base. The catalyst can be successfully recycled five times without significant loss of activity. It is important to note that 100% regioselectivity was observed for the cycloaddition reaction.

  描述了一种简单新颖的羟基磷灰石（HAP）负载的γ-Fe2O3异相催化体系，该体系在水中从末端炔烃和原位生成的有机叠氮化合物合成二取代1,2,3-三唑类化合物具有应用价值；这种绿色方法因其新型催化剂可在无需添加任何试剂/碱的水中用于一步合成1,2,3-三唑类化合物而崭露头角。该催化剂可成功回收五次而活性无显著损失。值得注意的是，环加成反应观察到了100%的区域选择性。
• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。