N-phenyl-N-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)amine | 70386-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-N-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)amine
• 英文别名: phenyl-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)-amine；6-Anilino-9-phenyl-9H-purin；6-Anilino-9-phenyl-purin；Phenyl-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)-amine；N,9-diphenylpurin-6-amine
• CAS: 70386-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: UKZXHZUTIYUUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  531.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)amine 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6-(2,3-Diphenylindol-1-yl)-9-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的6-苯胺嘌呤与炔烃的氧化环化反应通过C ？H活化：吲哚取代的嘌呤/嘌呤核苷的合成

  摘要：

  吲哚取代的嘌呤核苷碱基是通过Ru-催化的6-苯胺嘌呤与内部炔烃的氧化an合反应而合成的，其中炔烃涉及CH活化。不对称的芳基（烷基）炔烃导致高区域选择性。通过递送未保护的吲哚取代的核苷，该反应也与核苷成功进行了反应。在将[RuCl存在2（p -cymene）] 2和铜（II），乙酸水合物[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]，在一些情况下，我们观察到两倍Ç  ħ活化具有荧光的产品。钌环中间体的结晶学特征表明，嘌呤的N-1氮原子可作为本转化的指导基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500314
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N4-苯基-4,5-嘧啶二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-N-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过支架优化提高抑制类似物敏感蛋白激酶的选择性

  摘要：

  通过遗传学和化学方法的结合，可以用小分子抑制任何目的蛋白激酶的能力。遗传学用于修饰单个激酶的活性位点，使其不同于所有天然存在的激酶。接下来，有机合成被用于开发一个小分子，该小分子不与野生型激酶结合，但却是一种工程化激酶的有效抑制剂。这种方法被称为化学遗传学，已被用于产生基于吡唑并嘧啶骨架的高效突变型激酶特异性抑制剂。在这里，我们问是否可以提高所得吡唑并嘧啶的选择性，因为它们以低微摩尔IC 50抑制了几种野生型激酶价值观。我们改善等位基因特异性抑制剂选择性的方法是探索第二种激酶抑制剂支架。设计，合成了一系列6,9-二取代嘌呤，并在体外和体内评估了对几种激酶的抑制活性。与现有的吡唑并嘧啶相比，几种嘌呤被证明是有效的针对类似物敏感激酶的抑制剂，并且表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.089

文献信息

• N6,9-Disubstituted adenines: potent, selective antagonists at the A1 adenosine receptor
  作者：Robert D. Thompson、Sherrie Secunda、John W. Daly、Ray A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00113a029

  日期：1991.9

  N6-Substituted 9-methyladenines are potent antagonists of the activation of A1 adenosine receptors. The present study assessed the effect of N6 and N-9 substituents on the binding of adenines to the A1 and A2 receptors, respectively, of rat brain cortex and striatum and also on the antagonism of the A2 receptor mediated stimulation of the adenylate cyclase of PC12 cells by N-ethyladenosine-5'-uronamide. The potency ranking of 9-substituted adenines varied directly with the hydrophobicity of the substituent: cyclopentyl > phenyl > tetrahydrofuryl > methyl > 2-hydroxyethyl. The 9-substituted adenines showed little selectivity for either receptor and the R enantiomer of N6-(1-phenyl-2-propyl)-9-methyladenine was only 4-fold more potent than the S enantiomer at the A1 receptor. An N6-cyclopentyl substituent increased potency at the A1 receptor and decreased potency at the A2 receptor, resulting in selectivity for the A1 receptor of up to 39-fold. The N6-cyclophenyl group completely overshadowed the effect of the hydrophobicity of the 9-substituent. A 2-chloro substituent did not alter the potency of an N6-substituted 9-methyladenine.
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 2, 20+
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced selectivity for inhibition of analog-sensitive protein kinases through scaffold optimization
  作者：Chao Zhang、Kevan M. Shokat

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.089

  日期：2007.6

  highly potent mutant kinase-specific inhibitors based on a pyrazolopyrimidine scaffold. Here, we asked if the selectivity of the resulting pyrazolopyrimidines could be improved, as they inhibit several wild-type kinases with low-micromolar IC50 values. Our approach to improve the selectivity of allele-specific inhibitors was to explore a second kinase inhibitor scaffold. A series of 6,9-disubstituted purines

  通过遗传学和化学方法的结合，可以用小分子抑制任何目的蛋白激酶的能力。遗传学用于修饰单个激酶的活性位点，使其不同于所有天然存在的激酶。接下来，有机合成被用于开发一个小分子，该小分子不与野生型激酶结合，但却是一种工程化激酶的有效抑制剂。这种方法被称为化学遗传学，已被用于产生基于吡唑并嘧啶骨架的高效突变型激酶特异性抑制剂。在这里，我们问是否可以提高所得吡唑并嘧啶的选择性，因为它们以低微摩尔IC 50抑制了几种野生型激酶价值观。我们改善等位基因特异性抑制剂选择性的方法是探索第二种激酶抑制剂支架。设计，合成了一系列6,9-二取代嘌呤，并在体外和体内评估了对几种激酶的抑制活性。与现有的吡唑并嘧啶相比，几种嘌呤被证明是有效的针对类似物敏感激酶的抑制剂，并且表现出更高的选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of 6-Anilinopurines with Alkynes<i>via</i>CH Activation: Synthesis of Indole-Substituted Purines/Purine Nucleosides
  作者：Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201500314

  日期：2015.8.24

  Indole‐substituted purine nucleobases have been synthesized by Ru‐catalyzed oxidative annulation of 6‐anilinopurines with internal alkynes that involves CH activation. Unsymmetrical aryl(alkyl)alkynes led to high regioselectivity. The reaction was also successful with nucleosides by delivering unprotected indole‐substituted nucleosides. In the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2 and copper(II) acetate

  吲哚取代的嘌呤核苷碱基是通过Ru-催化的6-苯胺嘌呤与内部炔烃的氧化an合反应而合成的，其中炔烃涉及CH活化。不对称的芳基（烷基）炔烃导致高区域选择性。通过递送未保护的吲哚取代的核苷，该反应也与核苷成功进行了反应。在将[RuCl存在2（p -cymene）] 2和铜（II），乙酸水合物[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]，在一些情况下，我们观察到两倍Ç  ħ活化具有荧光的产品。钌环中间体的结晶学特征表明，嘌呤的N-1氮原子可作为本转化的指导基团。