3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate | 393810-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: (3-benzyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 393810-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: XRQNPVHOQBLOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到6-benzoyl-3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-O-氨基甲酸酯香豆素的区域选择性 Pd 催化脱羧 C-6 酰化及其抗炎评价

  摘要：

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133295
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-O-氨基甲酸酯香豆素的区域选择性 Pd 催化脱羧 C-6 酰化及其抗炎评价

  摘要：

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133295

文献信息

• Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents
  作者：Chao Wang、Hao Zhang、Fengrong Xu、Yan Niu、Yun Wu、Xin Wang、Yihong Peng、Jing Sun、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.3390/molecules18056057

  日期：——

  In order to find novel antiviral agents, a series of allosteric MEK1 inhibitors were designed and synthesized. Based on docking results, multiple optimizations were made on the coumarin scaffold. Some of the derivatives showed excellent MEK1 binding affinity in the appropriate enzymatic assays and displayed obvious inhibitory effects on the ERK pathway in a cellular assay. These compounds also significantly inhibited virus (EV71) replication in HEK293 and RD cells. Several compounds showed potential as agents for the treatment of viral infective diseases, with the most potent compound 18 showing an IC50 value of 54.57 nM in the MEK1 binding assay.

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。
• NOVEL COUMARIN DERIVATIVE HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Iikura Hitoshi

  公开号：US20100004233A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound represented by general formula (1) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: X is selected from heteroaryl etc., Y 1 and Y 2 are selected from —N═ etc., Y 3 and Y 4 are selected from —CH═ etc., A is selected from sulfamide etc., R 1 is selected from hydrogen etc., and R 2 is selected from C 1-6 alkyl etc. The compound or salt has sufficiently high antitumor activity, and is useful in the treatment of cell proliferative disorders, particularly cancers. The present invention also provides a pharmaceutical composition containing the compound or salt as an active ingredient.

  本发明提供了一个由下式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，X选择自杂环芳基等，Y1和Y2选择自—N═等，Y3和Y4选择自—CH═等，A选择自磺酰胺等，R1选择自氢等，R2选择自C1-6烷基等。该化合物或盐具有足够高的抗肿瘤活性，并且在治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症方面有用。本发明还提供了一种含有该化合物或盐作为活性成分的药物组合物。
• Coumarin derivatives useful as tnf alpha inhibitors
  申请人：Cheng Fei Jie

  公开号：US20050014705A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Novel compounds composition capable of inhibiting TNFα and having antiimmunoinflammatory and autoimmune properties useful in a pharmaceutical composition, such as for a drug containing this as an active ingredient; and a therapeutic method with the use of these novel compounds.

  一种新型化合物组合，能够抑制TNFα，具有抗免疫炎症和自身免疫性质，在制药组合物中有用，例如作为含有此化合物作为活性成分的药物；以及使用这些新型化合物的治疗方法。
• Coumarin derivatives useful as TNFalpha inhibitors
  申请人：Cheng Fei Jie

  公开号：US20060020138A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Novel compounds composition capable of inhibiting TNFα and having anti immunoinflammatory and autoimmune properties useful in a pharmaceutical composition, such as for a drug containing this as an active ingredient; and a therapeutic method with the use of these novel compounds.

  一种能够抑制TNFα并具有抗免疫炎症和自身免疫特性的新型化合物组合，适用于制备药物组合物，例如含有该化合物作为活性成分的药物；以及使用这些新型化合物的治疗方法。
• COUMARIN DERIVATIVES USEFUL AS TNF ALPHA INHIBITORS
  申请人：Cheng Jie Fei

  公开号：US20100197917A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Novel compounds composition capable of inhibiting TNFα and having antiimmunionflammatory and autoimmune properties useful in a pharmaceutical composition, such as for a drug containing this as an active ingredient; and a therapeutic method with the use of these novel compounds.

  一种能够抑制TNFα并具有抗免疫炎症和自身免疫性质的新型化合物组合，可用于制备药物组合物，例如包含该化合物作为活性成分的药物；以及使用这些新型化合物的治疗方法。