3-(trans-3,3-dimethylbuten-1-yl)cyclopentanone | 64954-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trans-3,3-dimethylbuten-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-<(E)-3.3-dimethyl-1-butenyl>-cyclopentan；3-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 64954-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZOLYLMQOJJWTCD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer CpZrHCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到3-(trans-3,3-dimethylbuten-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基锆茂金属氯化物的1,4-加成反应至缺电子烯烃

  摘要：

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.073

文献信息

• Nickel-catalyzed conjugate addition of zirconium alkenyls to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Melanie J. Loots、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/ja00466a044

  日期：1977.11
• Nickel-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconium species to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Jeffrey Schwartz、Melanie J. Loots、Hiroshi Kosugi

  DOI：10.1021/ja00524a017

  日期：1980.2
• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to electron deficient alkenes
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.073

  日期：2004.2

  acid esters, and α,β-enoic acid amides can be efficiently achieved by the use of [RhCl(cod)]2 catalyst. A high diastereoselectivity (95% yield, 90% de) was obtained through the reaction of α,β-enoic acid amide derived from Oppolzer's sultam and 2-butenoyl chloride, while the use of Evans' chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary in place of Oppolzer's sultam gave a poor diastereoselectivity (98% yield

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。