t-butyl [2-{5-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl}ethyl]carbamate | 1592003-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl [2-{5-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl}ethyl]carbamate
• 英文别名: t-Butyl [2-{5-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl}ethyl]carbamate (33)；tert-butyl N-[2-[5-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2-oxopyridin-1-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1592003-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: LYJPPDQLKAFENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 t-butyl [2-{5-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl}ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• Synthesis and evaluation of c-Src kinase inhibitory activity of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Karam Chand、Suchita Prasad、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Sumit Kumar、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.001

  日期：2014.4

  Src kinase, a prototype member of the Src family of kinases (SFKs), is over-expressed in various human tumors, and has become a target for anticancer drug design. In this perspective, a series of eighteen 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their c-Src kinase inhibitory activity. Among them, eight compounds exhibited c-Src kinase inhibitory activity with IC50 value of less than

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。