1-Cyclohexyl-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GDRNQMSQDWKUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 环己烷基甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 (1S,2S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到1-Cyclohexyl-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醛的高度对映选择性炔基化反应是由易于获得的基于手性氨基醇的配体催化的。

  摘要：

  针对不对称性，开发了一种新型廉价的手性氨基醇基配体，（1S，2S）-2-N，N-二甲基氨基-1-（对硝基苯基）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙烷-1-醇脂肪族和芳香族醛的炔基化，以高收率制备相应的炔丙醇，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b203984b

文献信息

• Highly enantioselective alkynylation of aldehydes catalyzed by a readily available chiral amino alcohol-based ligand
  作者：Biao Jiang、Zili Chen、Wennan Xiong

  DOI：10.1039/b203984b

  日期：2002.7.1

  A new inexpensive chiral amino alcohol-based ligand, (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-3- (t-butyldimethylsilyloxy)propane-1-ol, was developed for the asymmetric alkynylation of aliphatic and aromatic aldehydes, to prepare the corresponding propargylic alcohols in high yields with up to 99% ee.

  针对不对称性，开发了一种新型廉价的手性氨基醇基配体，（1S，2S）-2-N，N-二甲基氨基-1-（对硝基苯基）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙烷-1-醇脂肪族和芳香族醛的炔基化，以高收率制备相应的炔丙醇，ee最高可达99％。